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羟丙基-β-环糊精的制备及其与烯丙菊酯的包合研究

李燕红  
【摘要】:羟丙基-β-环糊精(HPCD)是β-环糊精的一类羟烷基化衍生物。随着亲水性基团羟丙基的引入,HPCD不仅保持了β-环糊精原有的空腔结构,并且具有更易溶于水、对客体分子的选择性提高、包结稳定性更好等优点。近年来已在医药、食品等领域得到广泛关注。 但是目前在HPCD的合成方面还存在不足,本文在研究以β-环糊精和环氧丙烷为原料制备HPCD工艺的基础上,用制得的HPCD首次对杀虫剂烯丙菊酯进行包合,研究其包合工艺和包合物性质,使HPCD应用在农药领域,主要的研究内容及得到的结果如下: (1)通过单因素实验和正交实验,对HPCD的制备条件进行了优化,得到了兼顾取代度和得率都较高的HPCD生产工艺,具体工艺条件为:反应温度为35℃、时间为20h、NaOH浓度为5%,此时产品的取代度为5.12,得率为82.3%。经薄层色谱检验,此工艺切实可行。在不同环氧丙烷用量条件下,根据优化工艺生产了4种不同取代度的HPCD产品。对产品理化性质进行了检测,结果显示产品的取代度和得率均满足要求,产品白度、灰分、水分和溶解度指标均较好,可以满足后续研究的需要。 (2)对HPCD/烯丙菊酯包合物进行了制备,通过单因素实验和正交实验优化包合物制备工艺,得到的工艺参数是:用取代度为5.12的HPCD产品,烯丙菊酯与HPCD摩尔比1∶2,反应温度50℃,时间8h,搅拌速度300r/min。在此最优条件下,得到包合物平均包埋率为91.3%,标准偏差为1.2。 (3)对HPCD/烯丙菊酯包合物进行了表征,通过差示扫描量热分析(DSC)、热重分析(TGA)和红外光谱分析(IR)证明了包合物的形成。对包合物的光热稳定性和毒性进行了研究,结果表明HPCD对烯丙菊酯的包合有利于提高烯丙菊酯在环境中的稳定性,并且包合物具有很好的缓释效果。包合物的毒性并不会因为包合物的形成而减弱,反而增加了药效的持久性。 (4)通过核磁共振(NMR)技术推测包合物的分子结构,烯丙菊酯的五元环结构进入HPCD空腔内部,且进入较深,接近腔内H-5位置,这与Hyperchem8.0预测的结果相一致。


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