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《江南大学》 2004年
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葡萄籽原花青素聚合度与功效关系的研究

孙芸  
【摘要】:我国葡萄的种植历史悠久,种植面积及产量都很大,且近年来葡萄年产量呈逐年上升趋势。作为葡萄酒及葡萄汁厂的下脚料,葡萄籽中富含天然抗氧化剂原花青素,但由于葡萄籽皮厚而硬,大多数葡萄酒(汁)厂都将其作为废物丢弃,或作为粗饲料使用,造成资源的严重浪费。因此,深入研究葡萄籽原花青素的组成、活性及提取工艺,对于合理利用葡萄籽资源、提高产品附加值具有重要意义。 葡萄籽原花青素是(+)-儿茶素、(-)-表儿茶素及 (-)-表儿茶素没食子酸酯通过C4→ C8 或C4→C6连接而成的不同聚合度的混合物。由于原花青素强大的自由基清除能力、广泛的生理活性及出色的安全性,在营养及医学领域引起了越来越多的关注。原花青素的活性受其结构特别是聚合度的影响,但由于葡萄籽原花青素结构复杂,对原花青素检测方法的研究仍然存在一些不足,特别是对构效关系的研究还很缺乏,限制了原花青素的应用范围。本文提出了适宜的葡萄籽原花青素定性定量检测方法,按聚合度区段对原花青素进行分级分离,系统地研究了聚合度对原花青素抗氧化、自由基清除能力及体外抗肿瘤作用的影响,并在此基础上研究其提取分离工艺。主要研究结果如下: 用RP-HPLC-ESI-MS分析葡萄籽粗提物中的原花青素,可以在没有对照品的情况下根据准分子离子及碎片信息简便地分析其中低聚原花青素的基本组成,并能够比较不同来源原花青素低聚体的相对含量。通过反相液相色谱分离、电喷雾质谱定性,从葡萄籽粗提液中检测出了三个单体、七个二聚体、七个三聚体及一个四聚体。由于各聚合体的异构体数目繁多,其ESI质谱行为也很相近,除单体外,还未能对各异构体的具体结构作出准确的鉴定。另外,RP-HPLC-ESI-MS分析葡萄籽原花青素时只能分离聚合度≤3的单体和聚合体,更高聚合度的原花青素,异构体数目更多,极性分布更复杂,在反相色谱上无法分开。 对酸化香草醛法作了改进,用于测定葡萄籽中原花青素含量。以H2SO4作为反应的酸性介质,找出了合适的比色反应条件:反应体系0.5mL提取物水溶液+2.5mL 3%香草醛+2.5mL 30%硫酸,30℃反应15min后测定A500nm。方法评价结果表明本方法重现性好、回收率高,与其它方法相比,本体系检测灵敏度高、稳定性好,可以准确测定、比较不同来源的葡萄籽中原花青素的含量。应用本方法对国内几种不同产地及发酵/未发酵的葡萄籽原花青素含量进行测定,结果表明葡萄籽原花青素含量受葡萄的品种、地域及葡萄酒酿造方法的影响,原花青素的提取应选择未发酵的葡萄籽作为原料。除葡萄籽外,本方法还可用于测定不含二氢查耳酮及VC含量相对较低的植物原料中的原花青素。 基于葡萄籽原花青素结构的复杂性,难以分离,提出按聚合度区段分离并以此来研究葡萄籽原花青素的构效关系。以硫解法、正相HPLC及凝胶渗透色谱、质谱等作为检测手段测定平均聚合度及聚合度、分子量的分布情况,采用氯仿-甲醇两相溶剂逐步沉淀及柱层析结合的方法。将原花青素分为二聚体、聚合度2的低聚体、及平均聚合度分别为3.4、6.4、9.1、11.9、14.3的几个组分;原花青素的硫解实验测定结果表明,葡 WP=9 萄籽原花青素主要是由表儿茶素组成的,儿茶素及表儿茶素没食子酸酯在原花青素构成单元中的比例相对较低。儿茶素主要存在于原花青素的末端基团,表儿茶素主要构成原花青素的延伸段基团。 用聚酰胺、HW-40凝胶色谱等分离手段对葡萄籽原花青素进行分离纯化,并用核磁共振技术进行化合物的结构鉴定。从原花青素提取物中分离出两种单体:(+)-儿茶素和(-)-表儿茶素;一种原花青素二聚体B4;两种其它酚类物质:对羟基苯甲酸及没食子酸乙酯。表明原花青素提取物中除主要成分原花青素外,还存在其它酚类活性成分,这些物质也对原花青素提取物的抗氧化功能作出贡献。 采用亚油酸体系、脂质体体系、DPPH·自由基及化学发光法,研究分级得到的不同聚合度原花青素组分的抗氧化活性。结果表明,在亚油酸及脂质体体系中,原花青素的抗氧化作用高于VC和VE。原花青素对DPPH·自由基的清除能力优于VC、VE及BHT,半抑制浓度分别为:原花青素1.8μg/mL、VC 2.5μg/mL、VE 6.3μg/mL、BHT 3.5μg/mL。对O2ˉ·的清除能力优于VE而与VC相近。以质量浓度表示时,原花青素对DPPH·自由基的清除作用与聚合度无关,对亚油酸及脂质体体系的抗氧化活性及对HO·、O2ˉ·的清除能力随着聚合度的升高而下降。但以摩尔浓度(μM)表示时,原花青素的自由基清除能力基本上随着聚合度的增加而提高。说明原花青素的抗氧化和自由基清除能力与所处的溶剂环境有关,水相体系中原花青素分子中单位酚羟基的活性随着聚合度的增加而下降。可能与水溶液中酚羟基参与形成原花青素分子内或分子间氢键,从而降低酚羟基活性有关。 人肝癌细胞Bel-7402及正常细胞3T3体外培养实验证明,原花青素能够选择性地抑制癌细胞而对正常细胞影响较小。所研究的20-200 μg/mL浓度范围内原花青素对人肝癌细胞Bel-7402具有生长抑制作用,且存在剂量效应关系。以质量浓度表示时,随着聚合度的增加,原花青素对Bel-7402的抑制作用降低。 通过体外抗氧化、消除自由基及体外抗肿瘤实验,表明原花青素的聚合度是影响其活性的重要因素,以质量单位表示时,随着聚合度的增加,水相体系中原花青素的
【学位授予单位】:江南大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2004
【分类号】:O629

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【引证文献】
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7 王育红;大孔树脂吸附苹果多酚特性及苹果多酚功效研究[D];河南农业大学;2007年
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【共引文献】
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9 郝艳宾;齐建勋;王克建;吴春林;王维霞;;核桃仁的保健功能研究进展[A];第三届全国干果生产与科研进展学术研讨会论文集[C];2003年
10 宋宇琴;崔芳;刘艳红;吴国良;王勇;;核桃枝条总酚和黄酮类物质含量的测定[A];第四届全国干果生产、科研进展研讨会论文集[C];2005年
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中国硕士学位论文全文数据库 前10条
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【同被引文献】
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中国博士学位论文全文数据库 前7条
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7 马亚军;葡萄籽功效成份—原花青素分析测定方法的研究[D];西北大学;2003年
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【二级引证文献】
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5 王华;刘霞;杨继红;李华;;葡萄籽原花青素抗癌活性及其机制研究进展[J];安徽大学学报(自然科学版);2012年04期
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3 朱钦翥;张立实;;原花青素的生物学作用及其应用[A];经济发展方式转变与自主创新——第十二届中国科学技术协会年会(第三卷)[C];2010年
4 丛建波;陈言详;王长振;先宏;吴可;;一种植物原花青素的抗氧化能力观察[A];第十一次中国生物物理学术大会暨第九届全国会员代表大会摘要集[C];2009年
5 梁统;陈美珺;周克元;;原花青素对LPS诱导RAW264.7细胞中COX-2的抑制作用[A];第七届全国酶学学术讨论会论文摘要集[C];2004年
6 何钊;吴彩娟;任其龙;;原花青素在X-5树脂上吸附性能的研究[A];中国食品科学技术学会第五届年会暨第四届东西方食品业高层论坛论文摘要集[C];2007年
7 何沙沙;文利新;;原花青素的生物学功能及其在饲料上的应用[A];中国畜牧兽医学会家畜内科学分会第七届代表大会暨学术研讨会论文集(下册)[C];2011年
8 刘晓丽;吴克刚;柴向华;于泓鹏;;大孔树脂纯化紫色甘薯皮原花青素的研究[A];2010年中国农业工程学会农产品加工及贮藏工程分会学术年会暨华南地区农产品加工产学研研讨会论文摘要集[C];2010年
9 李凤英;崔蕊静;郑立红;李春华;;植物中黄酮和原花青素含量的分析测定[A];中国园艺学会第六届青年学术讨论会论文集[C];2004年
10 邓宇;徐兆发;刘巍;杨海波;陈杰;苏贤;徐斌;;番茄红素和原花青素对汞致大鼠肝损伤影响的实验研究[A];全国生化/工业与卫生毒理学学术会议论文集[C];2010年
中国重要报纸全文数据库 前10条
1 董耀平 杨虹;原花青素何时夺“魁”[N];医药经济报;2004年
2 袁方;葡萄籽提取技术应用于美容祛斑[N];中国商报;2007年
3 唐夏;吃葡萄籽素能防晒是误传[N];中国消费者报;2007年
4 大契;葡萄籽产品四类人不宜吃[N];医药养生保健报;2006年
5 健康时报记者 杨锐 健康时报特约专家 西木 博士;吃葡萄别吐葡萄籽[N];健康时报;2009年
6 ;人体的除锈剂——原花青素[N];保健时报;2005年
7 张乐;葡萄籽中含有抗氧化抗衰老物质[N];中国医药报;2001年
8 王志;自主创新 打造绿色尖峰[N];市场报;2006年
9 李兰;身体健康了 皮肤自然就美了[N];卫生与生活报;2006年
10 许国清;开发出具有我国独立知识产权的产品[N];消费日报;2008年
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 孙芸;葡萄籽原花青素聚合度与功效关系的研究[D];江南大学;2004年
2 陆茵;胃癌基因表达谱及原花青素癌化学预防机理的研究[D];南京中医药大学;2001年
3 唐韶坤;超临界二氧化碳萃取葡萄籽中食用及药用成分的工艺和模型研究[D];天津大学;2003年
4 刘瑞瑞;原花青素预处理改善全酸蚀粘接系统牙本质粘接耐久性的基础研究[D];第四军医大学;2012年
5 刘汉伟;两种五味子科药用植物和两种齿菌的化学成分与生物活性及蔓越橘原花青素的解聚[D];西北农林科技大学;2011年
6 翟茜;葡萄子原花青素对高糖条件下载脂蛋白A-Ⅰ合成及表达的影响[D];山东大学;2009年
7 苏莉;镍对雄性大鼠的生殖毒性及原花青素的保护作用研究[D];兰州大学;2011年
8 刘睿;高梁外种皮中原花青素及其对小曲白酒挥发性成分影响机制研究[D];华中农业大学;2004年
9 刘洁;葡萄籽提取物原花青素对人膀胱癌细胞生长的抑制作用及机制研究[D];华中科技大学;2009年
10 李莹;白藜芦醇和原花青素诱导胃癌细胞凋亡分子机理的初步研究[D];中国人民解放军第四军医大学;2003年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 高羽;原花青素对实验性脑出血大鼠的脑保护作用及其机制研究[D];重庆医科大学;2010年
2 汪振洋;超声波辅助提取葡萄籽中原花青素[D];东北林业大学;2002年
3 何钊;葡萄籽中原花青素提取研究[D];浙江大学;2004年
4 崔明;原花青素对缺血性脑损伤保护作用机制的研究[D];郑州大学;2010年
5 高乃群;锁阳中原花青素的提取、鉴别及抗氧化性研究[D];江南大学;2011年
6 马亚军;葡萄籽功效成份—原花青素分析测定方法的研究[D];西北大学;2003年
7 杨晰;葡萄籽中原花青素的溶剂提取研究[D];西北师范大学;2007年
8 姚方耀 ;葡萄籽中葡萄籽油和原花青素的提取分离工艺研究[D];天津大学;2004年
9 于攀;原花青素对紫外线诱导晶状体上皮细胞氧化损伤保护作用的研究[D];中国医科大学;2010年
10 秦睿;原花青素通过线粒体途径诱导人肝癌细胞HepG-2凋亡及分子机制的研究[D];哈尔滨商业大学;2010年
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