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《江南大学》 2009年
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温敏型PNIPAAm荧光探针的设计与制备

李培培  
【摘要】: 首先分别以水、异丙醇(i-PrOH)、二甲亚砜(DMSO)和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)与H2O的混合溶剂为反应介质,氯化亚铜(CuCl)或溴化亚铜(CuBr)为催化剂,α-溴代丙酸乙酯(EPN-Br)或α-氯代丙酸乙酯(ECP)为引发剂, N,N,N',N',N'-五甲基二亚乙基三胺(PMDETA)或三-(2-二甲氨基乙基)胺(Me6TREN)为配体,使N-异丙基丙烯酰胺(NIPAAm)进行原子转移自由基聚合(ATRP),考察了催化剂、配体、引发剂、溶剂类型对ATRP反应的影响。 相关测定结果表明:40℃下,以i-PrOH为反应介质,保持ECP:CuCl:Me6TREN=1:1:2,可得到分子量分布窄、分子量可控的PNIPAAm,说明NIPAAm的聚合过程符合ATRP反应的特征。 以小分子荧光素(FL)为电子受体,链端带有一个活性卤素原子的PNIPAAm为电子给体,通过亲核取代反应将FL引入到PNIPAAm的高分子链,从而制备得到了pH-/温度双重敏感型FL-PNIPAAm大分子荧光探针。采用质子核磁共振(1H-NMR),傅立叶变换红外(FI-IR)光谱,紫外-可见光分光光度仪(UV-vis),凝胶渗透色谱法(GPC)和荧光光谱等方法对FL-PNIPAAm荧光探针的结构和性能进行了表征。相关测试表明,FL-PNIPAAm的荧光强度随着溶液pH的增大而增强,溶液pH的降低其荧光强度急剧下降,直至完全消失。FL-PNIPAAm荧光探针和PNIPAAm的水溶液均具有明显的相转变温度(LCST)。由于荧光素基团为疏水性,因而FL-PNIPAAm的LCST比PNIPAAm的低。 进而选用无毒且低廉的9-氨基吖啶(9-AA)为原料,与溴乙酰溴在四氢呋喃(THF)中进行酰胺化反应,合成了两端带有活性溴原子的引发剂(9-AA-Br),通过FT-IR和1H-NMR对所合成的9-AA-Br引发剂进行了表征,所得结果表明该9-AA-Br为双臂型引发剂。 以9-AA-Br为引发剂,氯化亚铜(CuCl)/四氮杂十四员大环冠醚配体(Me6[14]aneN4)作为催化体系,室温下在THF中使NIPAAm进行ATRP,合成了双臂型9-AA-PNIPAAm。通过GPC测定了9-AA-PNIPAAm的分子量及分子量分布,发现NIPAAm的聚合过程基本符合ATRP规律。并通过FT-IR和1H-NMR对9-AA-PNIPAAm的结构进行了表征,所得结果表明其分子量可控,结构明确。并通过UV测定了9-AA-PNIPAAm的LCST,发现9-AA-PNIPAAm的LCST随着溶液浓度的增加和分子量的增大而变小,进而通过荧光分光光度计对所9-AA-PNIPAAm的荧光响应性进行了表征,发现其在碱性条件下,荧光强度随着pH值的增加而增大,且随着碱性的增加,其发射峰发生红移,说明该双臂型9-AA-PNIPAAm中带有荧光基团,有较好的荧光响应性。
【学位授予单位】:江南大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2009
【分类号】:O631.3

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