收藏本站
《南京林业大学》 2006年
收藏 | 手机打开
二维码
手机客户端打开本文

覆盆子酮及其类似物的合成研究

倪霞  
【摘要】: 覆盆子酮是一种具有幽雅果香香韵的香料,广泛用于食用香精,化妆品用香精的调配及医药中间体的合成。本文以对羟苯甲醛为主要原料,通过Claisen-Schmidt缩合、加氢还原二步反应合成覆盆子酮;根据气味分子结构理论设计、合成了四个覆盆子酮类似物,采用红外光谱、核磁共振及质谱等分析方法对合成产物的结构进行了表征,并经调香师对其进行评香,确定这些化合物具有作为香料的应用前景。 覆盆子酮的合成工艺路线研究。以对羟基苯甲醛和丙酮为原料,在碱催化下经Claisen-Schmidt缩合反应合成得到4-对羟基苯基-3-丁烯-2-酮,并采用正交实验优化工艺,得到最佳工艺条件,收率为88.4%;4-对羟基苯基-3-丁烯-2-酮在钯炭催化下加氢合成覆盆子酮,并通过单因素实验优化工艺条件,收率为95.0%。合成覆盆子酮的总收率为84.0%,产品各项指标均达到QB1632-96标准要求。 根据不对称酮在碱或酸催化下的Claisen-Schmidt缩合反应和加氢还原机理,采用对羟基苯甲醛和丁酮为原料,合成了1-对羟基苯基-3-戊酮、1-对甲氧基苯基-3-戊酮和3-甲基-4-对羟基苯基-2-丁酮、3-甲基-4-对甲氧基苯基-2-丁酮等四个覆盆子酮类似物,并对各步反应进行了工艺优化。 对羟基苯甲醛和丁酮经碱催化下的Claisen-Schmidt缩合和加氢还原合成得到1-对羟基苯基-3-戊酮,总收率为67.8%。1-对羟基苯基-3-戊酮评香结论:具有近似覆盆子和香豆素的浆果香、豆香和粉香,香气尚浓,定香很好,可作为日化香精的修饰剂和定香剂使用。 以对羟基苯甲醛为主要原料,经甲基化、碱性条件下Claisen-Schmidt缩合、Pd/C催化加氢合成得到1-对甲氧基苯基-3-戊酮,总收率为66.2%。1-对甲氧基苯基-3-戊酮评香结论:具有清甜的浆果香气,香气淡而较透发,留香一般,适于作日化香精的修饰剂使用。 丁酮和对羟基苯甲醛为原料,经酸催化下的Claisen-Schmidt缩合和加氢还原合成3-甲基-4-对羟基苯基-2-丁酮总收率为56.7%。3-甲基-4-对羟基苯基-2-丁酮评香结论:具有淡甜的浆果香气,甜美、轻扬而透发,留香尚可,可作为日化香精的修饰剂使用。 以对羟基苯甲醛为主要原料,经甲基化、酸催化下Claisen-Schmidt缩合反应和加氢还原反应得到3-甲基-4-对甲氧基苯基-2-丁酮,总收率为47.8%。3-甲基-4-对甲氧基苯基-2-丁酮评香结论:具有清而弱甜的浆果香气,略带药香,整个香气较浓重而不透发,留香持久。
【学位授予单位】:南京林业大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2006
【分类号】:TQ655

手机知网App
【相似文献】
中国期刊全文数据库 前10条
1 刘仕伟;于世涛;裴立军;解从霞;;对羟基苯甲腈的合成工艺研究[J];精细石油化工进展;2010年09期
2 王玉林;高建荣;吕亮;;催化氧化对甲酚合成对羟基苯甲醛的研究进展[J];化工生产与技术;2011年04期
3 宋国强;林林;赵廷合;胡春青;李川;;248nm光刻胶单体对羟基苯乙烯及其衍生物的合成工艺研究[J];化工新型材料;2011年07期
4 姚向荣;詹怀宇;付时雨;;基于正交试验的甘蔗渣碱木素催化湿空气氧化降解工艺的优化[J];造纸科学与技术;2011年03期
5 周生飞;詹怀宇;黄周坤;付时雨;;漆酶-天然介体体系用于硫酸盐竹浆漂白[J];纸和造纸;2011年07期
6 朱立弘;;国内行业简讯[J];香料香精化妆品;2011年04期
7 胡泉子;秦瑗;席海涛;孙小强;;新型含氮杂环硼-二吡咯亚甲基染料类荧光化合物的合成[J];合成化学;2011年04期
8 钟国琛;盛日正;李家明;;黄酮类衍生物的合成[J];合成化学;2011年04期
9 汪骏;金永灿;;木质素模型物羟甲基化反应的机理研究[J];纤维素科学与技术;2011年02期
10 姚向荣;詹怀宇;周生飞;;催化剂对甘蔗渣碱木质素催化湿空气氧化降解的催化作用[J];中国造纸学报;2011年02期
中国重要会议论文全文数据库 前10条
1 周雪娟;刘娜;张坤;韩佳颖;张丽君;杨大成;;4-(4-羟基-3-硝基苯基)-2-丁酮的合成方法和研究[A];有机合成创新—产业化的新动力——中国化学会全国第三届有机合成化学与过程学术讨论会论文摘要集[C];2010年
2 贾元威;王广基;谢海棠;王玮;;LC-ESI-MS法测定大鼠血浆中对羟基苯甲醛方法的建立[A];第八次全国药物与化学异物代谢学术会议论文摘要[C];2006年
3 宝冬梅;刘吉平;;无卤高效阻燃剂HAPCP的合成与表征[A];2012年中国阻燃学术年会论文集[C];2012年
4 李玖慧;陈光英;韩长日;宋鑫明;周瑞;李友佳;;青梅茎化学成分研究[A];海南省药学会二○一○年学术年会会议论文集[C];2010年
5 魏景;戴好富;郁蕾;王辉;梅文莉;;白木香内生真菌R7抗菌活性代谢产物[A];海南省药学会二○一○年学术年会会议论文集[C];2010年
6 梁法亮;李冬利;陈玉婵;陶美华;章卫民;张德志;;土茯苓内生芒果球座菌的次级代谢产物研究[A];中国菌物学会第五届会员代表大会暨2011年学术年会论文摘要集[C];2011年
7 韩君;罗小勇;;南天竹除草活性物质的研究[A];中国第五届植物化感作用学术研讨会论文摘要集[C];2011年
8 黄敬群;任平;黄熙;张莉;徐睿;;HPLC测定人血清中阿魏酸浓度的改进方法[A];全国中药研究学术讨论会论文集[C];2003年
9 顾颂华;;含磷酚醛树脂使用之我见[A];第十一届中国覆铜板技术·市场研讨会论文集[C];2010年
10 刘冰晶;陈光英;简蓝;翟明君;韩长日;;斜脉暗罗茎脂溶性成分研究[A];海南省药学会二○一○年学术年会会议论文集[C];2010年
中国重要报纸全文数据库 前10条
1 ;对羟基苯甲醛的制备方法[N];中国有色金属报;2002年
2 刘方斌;对羟基苯甲醛:含量差1%供需缺50%[N];中国化工报;2003年
3 本报记者 徐锐;新和成拟募资11亿强化主业巩固地位[N];上海证券报;2009年
4 殷元元;依靠科技在寒流中大展宏图[N];黄山日报;2009年
5 特约记者 慎雅铃 通讯员 徐向东;兰炼三叶公司坚持科技兴企[N];中国石油报;2003年
6 姜虹;环境友好催化剂开发成功[N];中国化工报;2003年
7 中化协;我国亟待开发的精细化工中间体[N];中国石化报;2004年
8 汪政宣 章向明;歙县富堨镇向工业强镇迈进[N];黄山日报;2009年
9 凌道文;科技创新彰显企业发展新活力[N];黄山日报;2009年
10 本报记者 胡潇滢;定向增发取代公司债新和成拟筹资11.5亿元[N];证券日报;2009年
中国博士学位论文全文数据库 前3条
1 陶云海;γ-氨基丁酸(GABA)代谢酶抑制剂的研究[D];华中科技大学;2006年
2 刘江燕;木质素及其模型物在不同热化学环境下的解构[D];华南理工大学;2010年
3 王建国;抗胃溃疡药索法酮的合成、表征及抗菌性能的研究[D];武汉科技大学;2011年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 陈华玲;覆盆子酮合成的动力学及工艺研究[D];广西大学;2012年
2 倪霞;覆盆子酮及其类似物的合成研究[D];南京林业大学;2006年
3 徐彩霞;选择性催化氧化对甲酚制备对羟基苯甲醛的研究[D];兰州大学;2006年
4 毛洪涛;对甲酚液相催化氧化制备对羟基苯甲醛[D];安徽理工大学;2011年
5 于娃丽;对甲氧基苯甲醛合成过程中相关体系的物性研究[D];天津大学;2007年
6 樊光友;超重力催化氧化法合成对羟基苯甲醛探索性研究[D];中北大学;2009年
7 舒滔;间接电氧化合成对羟基苯甲醛[D];湖南大学;2007年
8 许为;环流反应器合成对羟基苯甲醛的工艺及相关研究[D];天津大学;2007年
9 朱勇;侧链带有邻氨基苯甲酸的聚苯乙烯的制备研究[D];中北大学;2007年
10 刘庆鹤;四取代酞菁的合成表征及光谱性质研究[D];东北师范大学;2009年
 快捷付款方式  订购知网充值卡  订购热线  帮助中心
  • 400-819-9993
  • 010-62791813
  • 010-62985026