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《南京林业大学》 2007年
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C_(60)的1,3-偶极环加成反应及其水溶性衍生物的合成

熊垚  
【摘要】: 富勒烯是碳的第三种同素异形体,因其特殊的结构而在化学、生物学、材料学、医学等领域显示出广泛的应用前景。其中最具代表性的[60]富勒烯(即C_(60))在抗病毒、抑制癌细胞增殖、清除自由基、对生物膜的双重作用、致使DNA裂解等方面具有独特的功效。枞酸及其衍生物具有类似甾体的多环二萜结构,已被公认具有杀菌等生物活性。把C_(60)与作为枞酸衍生物之一的脱氢枞胺结合在同一分子中,并对合成出的新物质的生物活性进行研究是很有探索意义的。 本文首先对脱氢枞胺进行了提纯,然后以经过提纯的脱氢枞胺和氯乙酸为反应物,以乙醇和水作溶剂,在氢氧化钾催化下,于60℃左右发生亲核取代反应,合成出未见文献报道的N-羧甲基脱氢枞胺。产物经FT-IR,1H NMR,EI-MS等分析方法检测确认为目标产物。在对目标产物进行的初步抑菌实验中发现,高浓度(50mg/mL)的产物溶液对黄孢原毛平革菌、云芝有一定的抑菌效果,降低浓度(5mg/mL)会减弱这种效果;但无论高浓度还是低浓度的产物溶液对蜜粘褶菌、绵卧腐孔菌抑菌效果都不明显。 本文还研究了C_(60)的1,3-偶极环加成反应。以制备出的N-羧甲基脱氢枞胺、甲醛及C_(60)为反应物,在氮气保护下,在加热至回流的甲苯溶液中发生1,3-偶极环加成反应,合成了未见报道的C_(60)吡咯烷衍生物。产物经过FT-IR,1H NMR,13C NMR, MALDI-TOF-MS等分析方法检测确认为预期产物。 在合成出的C_(60)吡咯烷衍生物的基础上,通过与NaOH在TBAH和H_2O_2的催化下,在加热至回流的甲苯与水的混合液中反应,合成出未见文献报道的水溶性的羟基化C_(60)吡咯烷衍生物。经过FT-IR,1H NMR,MALDI-TOF-MS等分析方法检测推断产物为羟基加成度为6的羟基化C_(60)吡咯烷衍生物。
【学位授予单位】:南京林业大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2007
【分类号】:O621.2

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【参考文献】
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