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《南京农业大学》 2001年
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丹贝异黄酮组分的提取分离及其结构与功能的相关性研究

徐德平  
【摘要】: 1.本试验在国内首次利用硅胶柱和聚酰胺柱从丹贝中分离到三种异黄酮的甙 元,经红外光谱和核磁共振光谱鉴定分别为染料木素、大豆甙元、黄豆素甙 元。未分离到相应的异黄酮糖甙和6,7,4'-三羟基异黄酮,表明丹贝在发酵过 程中,异黄酮由糖甙转变成甙元。 利用反向担体层析柱从未发酵的大豆中分离到2个异黄酮化合物,经红外 光谱和核磁共振光谱鉴定分别为染料木素糖甙、大豆甙元糖甙,这在国内很少 见报道。大豆中异黄酮主要(97%)由染料木素糖甙、大豆甙元糖甙组成,含 有少量的(3%)染料木素、大豆甙元。 本试验初步判定黄豆素甙元可能由染料木素在用甲醇提取过程中或在硅胶 柱上经甲醇洗脱而产生,目前国外尚未见此报道, 仍需要进一步研究证实。染料木素糖甙和大豆甙元糖甙两者具有几乎相同 的极性,给分离这两种化合物带来困难。 2.利用分离到的5个异黄酮单体(染料木素、大豆甙元、黄豆素甙元、染料 木素糖甙、大豆甙元糖甙)及大豆甙元与染料木素等摩尔混合物、大豆甙元糖 甙与染料木素糖甙等摩尔混合物分别与人乳腺癌MCF—7细胞株、子宫癌Hela 细胞株、卵巢癌HO—8910细胞株作用。 结果染料木素在10~(-4)mol/L浓度时对人乳腺癌MCF—7细胞株有63.08%的抑 制率(IC_(50)=8.47×10~(-5)mol/L)、对子宫癌Hela细胞株有58.042%的抑制率 (IC_(50)=9.45×10~(-5)mol/L)、对卵巢癌HO-8910细胞株有67.70%的抑制率(IC_(50) =8.47×10~(-5)mol/L),大豆甙元在10~(-4)mol/L浓度时对卵巢癌HO—8910细胞株有 67.70%的抑制率(IC_(50)=8.47×10~(-5)mol/L),大豆甙元与染料木素等摩尔混合物 在10~(-4)mol/L浓度时对人乳腺癌MCF—7细胞株有73.132%的抑制率(IC_(50)=7.04 ×10~(-5)mol/L)、对子宫癌Hela细胞株有89.963%的抑制率(IC_(50)=5.31×10~(-5) mol/L)、对卵巢癌HO—8910细胞株有86.20%的抑制率(IC_(50)=2.12×10~(-5) mol/L)。而黄豆素甙元、染料木素糖甙、大豆甙元糖甙、大豆甙元糖甙与染 料木素糖甙等摩尔混合物对3株癌细胞抑制率都较低,达不到抑制标准。 在抑制癌细胞活性方面五个异黄酮单体中,染料木素活性最强,大豆甙元 次之,而Glycitein、大豆甙元糖甙、染料木素糖甙几乎没有活性,大豆甙元 与染料木素之间在抗肿瘤活性方面有相互协同作用。利用异黄酮单体研究在体 中文摘要 外对癌细胞株的抑制作用的强弱及其协同效应在国内是第一次报道,利用异黄 酮单体对子宫癌Ilela细胞株和卵巢癌HO—8910细胞株的抑制研究国外也较少 报道。 染料木素贰元对三株癌细胞均有一定的抑制作用,大豆贰元仅对卵巢癌细 胞株有抑制作用,但它们的佝值均过大,因此丹贝异黄酮不是良好的抗癌pj 物,而是一种优良的辅助抑癌的保健食品。 3.利用分离到hJ 5个异黄酮单体(染料木素、大豆贰元、黄豆素贰元、染 料木素糖贰、大丑贰元糖贰)、大豆成元与染料木素等摩尔混合物、大豆成元 糖试与染料木素糖成等摩尔混合物分别进行抗脂质过氧化实验,结果表明异黄 酮的抗氧化作用主要取诀于染料木素异黄酮的活性,其中染料木素的活性强于 染料木素糖贰,而人豆贰元及其糖贰儿乎没有活性。这也说明丹贝比未发酵的 大豆具有更强的抗氧化活性。 4.未发酵的人豆中异黄酮组成以糖试为主,占总异黄酮的97%。丹贝发酵过 程中异黄酮糖贰逐渐水解成贰元,其中75%的转化在发酵的最初24小时内完 成。在发酵终了时丹贝中异黄酮以贰元为主(t’J 85%),但仍有一定的糖成,占 总异黄酮的15%左人。丹贝中大豆贰元与染料木素的摩尔数比大豆中相应的大 _豆成元糖贰与染料木素糖贰高52.钻%,这是由于发酵过程中其它形式的异黄酮 和异黄酮的前体物质转化成人豆贰元与染料木素。 5.从液体发酵的丹贝中分离到丹贝e一葡萄糖昔酶,该酶分子量为770(,最 适 pH为4一5,最适温度为 40一50 aC,该酶能水解异黄酮糖贰成贰元,表明丹 贝异黄酮生物活性增强是由于发酵过程中RT—3分泌的P一葡萄糖昔酶将低活 性的糖贰水解成高活性的成元所致,同时该酶对大豆贰元的亲和力人于对染料 木素糖试的亲和力。
【学位授予单位】:南京农业大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2001
【分类号】:TS214.2

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【引证文献】
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【同被引文献】
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