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《南通大学》 2010年
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红景天苷及其类似物的合成和初步生物活性研究

郭益冰  
【摘要】:目的1.红景天苷是从传统中药Rhodiola rosea L.中分离得到的苯丙素糖苷,具有广泛的药理学活性,例如抗微波辐射、抗真菌、改善氧缺乏、延长寿命等。近年来,在提高潜水、宇航、飞行、登山等特殊领域人员应对不利环境生存能力中得到了使用。进一步研究显示,红景天苷具有保护心血管及抗肿瘤的作用。然而,红景天苷的植物来源正在灭绝的边缘,国内外迄今对红景天苷类似物的报道较少。因此,本文对红景天苷及其相关类似物进行了合成有望得到具有更好活性的化合物。 2.观察合成的红景天苷及其类似物对低糖低血清损伤PC12细胞的保护作用。 3.初步分析评价所合成的20个糖苷化合物对2, 2-二苯基苦基苯肼自由基(DPPH )的清除能力。 方法1.以廉价易得的葡萄糖、半乳糖,制得O-乙酰基溴代葡萄糖、O-乙酰基溴代半乳糖供体,以苯甲醇,苯乙醇取代物为糖配体设计并合成红景天苷类似物糖苷。整条反应路线包括单糖活性供体的制备及糖苷的合成,主要涉及到糖羟基的乙酰化保护、端基碳的溴代活化、糖苷键形成、脱乙酰基、脱苄基等反应类型,对糖苷形成反应机理做了简单探讨。 2.体外培养PC12细胞,采用低糖低血清培养基制备PC12细胞的低糖低血清损伤模型。通过MTT检测,观察低糖低血清损伤后PC12细胞活力的变化。 3.体外培养PC12细胞,给予不同浓度糖苷(60μmol/L、300μmol/L、1000μmol/L)预保护24 h,经低糖低血清损伤24 h后,通过相差显微镜观察和MTT检测,观察所合成糖苷对低糖低血清损伤PC12细胞形态和活力的影响。 4.光谱扫描分析DPPH·的吸收特性,采用96微孔板结合酶标仪的微孔板定量法(microplate quantification, MQ)分析测定20个糖苷化合物对DPPH·的清除能力,以单位体积(ml)的样品清除DPPH·的量(μg)为抗氧化能力值(antioxidative capability, AC)表示。 结果1.合成了20个目标化合物。 2. MTT结果显示,低糖低血清培养对PC12细胞有明显的细胞毒性作用,随着低糖低血清培养时间的延长,细胞活力逐渐下降。 3.形态学观察及MTT检测结果表明,所合成糖苷能拮抗低糖低血清损伤PC12细胞活力下降。 4. DPPH·在酶标仪的517 nm检定波长上有显著吸收峰,样品浓度越高,自由基清除活性越高。DPPH·颜色从紫色变为黄色导致吸光度减小。确定了不同糖苷在清除DPPH·反应达到50%时的IC50 (μg DPPH·/ml)。 结论1.对所合成的化合物经红外、核磁、元素分析表征,确定为所需要的结构,并通过核磁共振氢谱中耦合常数的计算确定了所合成的红景天苷及其类似物中糖苷键为β构型。 2.所合成糖苷能拮抗低糖低血清对PC12细胞的损伤。 3.采用MQ测定方法,比传统经典方法试剂耗量小、批次处理量大,以及能同时分析评价多个样品。所合成糖苷皆具有一定的清除DPPH·的能力。
【学位授予单位】:南通大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2010
【分类号】:R284.1

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