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《南京师范大学》 2018年
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通过碳碳双键的自由基加成合成氮杂环化合物

李悬悬  
【摘要】:含有氮、氧、硫等杂原子的杂环化合物普遍存在于天然产物以及药物分子片段中,常被应用到生物、农药杀虫剂、染料、医药等各类范畴,是以具有重要的研究意义。近年来,通过自由基加成烯烃环化反应合成杂环化合物的策略被广泛应用,尤其是在加热条件下,通过无过渡金属催化产生自由基;或在可见光下,以有机染料为光催化剂合成杂环类化合物的方法。本论文详细介绍了近年来合成杂环化合物的研究进展,并围绕烯酸胺的自由基加成环化反应开展了一系列研究。本论文主要包括以下两个方面的研究内容:1二氧化氮加成碳碳双键串联环化构建硝基化异喹啉二酮我们使用清洁高效的二氧化氮作为为硝基源,1,4-二氧六环为溶剂,在80 ℃加热12小时,可实现N-芳基-N-甲基丙烯酰胺的硝基化。该反应条件十分温和,不需要任何催化剂,底物的适用性较好,产率较高。同时通过简单的还原反应,将产物转化为氨基甲基或羟基取代的杂环衍生物。2光还原氧化:通过烷氧羰基加成/环化反应构建多元杂环。我们以5 W白光灯为光源,曙红Y作为光催化剂,叔丁基过氧化氢为氧化剂,肼基甲酸酯作为烷氧酰基源,光照条件反应36小时。通过自由基加成环化反应,实现合成酯官能化的菲啶衍生物。该反应在较为平和条件下进行,自由基源易购买且较为廉价,同时底物较好的适应各类官能团。此外,为了确定该反应产物的构型,我们进行了 X单晶衍射。
【学位授予单位】:南京师范大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2018
【分类号】:O626

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