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钯催化的偶联反应和脱羰基化偶联反应用于合成杂环化合物

郑彧  
【摘要】:杂环化合物是含有一个或以上氮、氧、硫等杂原子的环状有机化合物,它们不但存在于生物碱,核酸,抗生索等许多具有生物活性的分子当中,而且还是许多药物分子的重要组成片段。钯催化的偶联反应是形成C-C键的有效方法之一,在有机合成中发挥着重要的作用。钯催化的偶联反应不仅可用于构建杂环化合物的骨架,而且能在杂环骨架上导入不同取代基而生成一系列衍生物。本论文研究利用钯催化的偶联反应和分子内脱羰基化偶联反应分别制备1,4-苯并噁嗪衍生物和合成含异吲哚满-1-酮骨架的新化合物。 第一章首先简单介绍了一些典型的钯催化的偶联反应、及在C—C键的构建中的应用,其中对本论文涉及到的Suzuki-Miyaura偶联反应做了重点介绍。然后对钯催化的脱羰基化偶联反应进行了详细介绍,包括文献中该类反应的范围、反应的机理、及近年来的研究报道。同时也对其逆反应-羰基化偶联反应—做了简要的介绍。最后通过大量反应实例介绍了钯催化的偶联反应在杂环骨架的构筑及衍生物的合成中的应用。 第二章叙述了合成1,4-苯并噁嗪衍生物的研究结果。从五个6-氯-1,4-苯并嗯嗪底物开始,利用本课题组开发的芳基酰胺衍生的膦配体(Aphos)与Pd(OAc)2组成的催化剂体系,在比较温和的反应条件下(60℃,≤24小时)分别同三个代表性的芳基硼酸进行Suzuki-Miyaura偶联反应,以极高的收率合成了十五个6-芳基取代的1,4-苯并噁嗪衍生物。这些结果说明Aphos与钯组成的催化剂体系可用于氯代杂芳烃的衍生化反应。 第三、四章是研究的重点,记载了钯催化的脱羰基化分子内偶联反应的发现、反应条件的优化,反应机理的探讨、及其用于合成异吲哚满-1-酮骨架的详细内容。从4-(2’-溴苄基)-1,4-苯并噁嗪-2,3-二酮经钯催化的脱羰基化分子内偶联反应制备得到一系列N-(2'-羟基芳基)异吲哚满-1-酮的化合物。同时通过对分子结构的分析及实验的验证,发现N-(2'-溴苄基)草酰苯胺苯酯同样可以进行钯催化的脱羰基化分子内偶联反应而生成N-芳基异吲哚满-1-酮,佐证了该反应的普适性。 论文的最后部分列出了实验步骤、主要化合物的谱图数据、以及参考文献等。


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