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路易斯酸、碱催化下硝基苯酚参与的多组分反应和amphidinolide T2的全合成

李火明  
【摘要】:多样性导向合成和天然产物全合成是当前有机合成的两个重要方向。多组分反应是产生结构多样性的一种有效手段,通过原料的细微改变可以合成含多种骨架和不同取代基的化合物。而天然产物合成的目标确定,通过逆合成分析可以拆分为众多不同的小结构单元。两者的合成思维一个是前向性,一个是逆向性。本论文主要包括两个部分的内容,一是从相同的一组底物出发实现了基于硝基酚和异氰的可调控多组分反应,而另一部分研究了具有抗肿瘤活性的海洋天然产物amphidinolide T2的全合成。 第一章简要介绍了基于Ugi反应中所适用的各类酸组分和复杂天然产物全合成发展的历史和现状。也对本论文相关的背景工作进行了基本介绍,包括硝基苯酚参与的Ugi反应和Passerini反应及其后续衍生化,以及海洋大环内酯amphidinolides家族的结构特点和文献中已报道的amphidinolide T1, T3-T5的全合成策略,并对各合成方法作了简要的比较。 第二章内容是基于硝基酚和异氰的可调控多组分反应的研究结果。首先对可调控多组分反应的定义和实例进行了介绍。接着记叙了本工作中通过调节反应体系的溶剂和添加剂(路易斯酸碱)实现了从硝基酚、醛和异氰出发分别得到单一Passerini-Smiles三组分产物和单一Ugi-Smiles四组分产物的可调控过程,并提出了可能的反应机理。在所得产物的后续转化过程中,合成了α-酮酰胺化合物和1,4-苯并噁嗪杂环骨架。 第三章内容涉及amphidinolide T2的全合成工作。首先简略介绍了烯烃复分解反应与发生在新形成双键上的后续反应的组合,特别是关环烯烃复分解反应和双羟化反应的组合在大环合成中的应用。然后,介绍了amphidinolide T2的C13-C22醇片段合成、amphidinolide T1, T3-T5共通的C13-C21醇片段合成和以选择性的关环烯烃复分解反应、不对称双羟化反应组合构筑amphidinolide T2分子中的α-羟基酮结构,最终完成目标分子的全合成。最长直线步骤为16步,总收率为8.4%。 第四章的工作建立在第三章的基础上,对以烷基硼Suzui-Miyaura偶联反应为关键步骤的amphidinolide T2中C13-C22醇片段新合成路线进行探索。首先简略介绍了烷基硼Suzuki-Miyaura偶联反应的原理。在接下来的合成过程中,通过水相Barbier反应合成了烯基溴片段,偶联反应得到46%的C13-C22片段的同时,也产生了无法分离的副产物。 论文的最后列有主要的实验步骤,化合物的结构表征数据,参考文献及代表性的1H和13C核磁共振谱图等。


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