收藏本站
《浙江大学》 2011年
收藏 | 手机打开
二维码
手机客户端打开本文

醌类氧化剂作用下烯丙基/炔丙基化合物sp~3碳—氢键的活化反应研究

莫寒劼  
【摘要】:随着原子经济性和绿色化学概念的出现,近年来通过直接对C-H键的活化来构筑新的C-C键,C-杂键成为了一个重要的研究热点。C-H键活化反应缩短了许多化合物的功能基化的反应步骤,提高了原子利用率,减少了对环境的污染,并且为许多天然产物及生物活性分子的合成提供了重要的合成方法。而其中分子间交叉脱氢偶联反应(CDC)是我们近几年来最为关注的。 烯丙基化合物和炔丙基化合物是非常有用的化学结构,它们是合成许多重要结构中间体的底物,但是近年来对直接利用这两类化合物来合成复杂结构的报道很少。综合以上考虑,我们进行了一系列利用烯丙基化合物和炔丙基化合物的sp3C-H键的活化来实现CDC反应从而构建一系列重要分子结构的研究。 本论文的主要工作包括以下几个方面: 1.我们开发了一个温和条件下,PdC12催化的高效的直接利用烯丙基类化合物sp3碳-氢键和吲哚的3-位或2-位进行CDC反应来构筑新的碳-碳键的反应。该方法丰富了吲哚衍生化的方法和途径,为生物活性分子库的建立和筛选提供了便利。 2.我们实现了铁参与的,直接利用烯丙基类化合物和苯乙炔类化合物通过对sp3C-H键的活化来合成1-卤代-1,4-戊二烯及其衍生物。同时这个反应提供了构建卤代烯烃的新方法。 3.我们进一步实现了在无金属催化条件下,以DDQ为氧化剂活化sp3 C-H键,利用烯丙基化合物与苯胺类化合物反应,合成一系列烯丙基胺类化合物,这类化合物被报道是许多生物活性分子的重要结构片。并且具有条件温和,反应速度快,产率高的特点。 4.我们还研究了无金属催化条件下,以DDQ为氧化剂活化sp3 C-H键,直接利用炔丙基化合物与醇/酚/酸交叉偶联,来合成一系列炔丙基醚/炔丙基酯/炔丙基缩醛的高效反应。这个方法也为合成具有此类结构片段的天然产物以及由此类化合物进一步制得联烯提供了更好的途径。
【学位授予单位】:浙江大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2011
【分类号】:O621.2

手机知网App
【相似文献】
中国期刊全文数据库 前10条
1 曹小华,黎先财,柳闽生,廖晓宁;杂多酸型化合物及其研究展望[J];化工中间体;2005年02期
2 黄新民;;■族化合物的命名法(附构造式书法)[J];化学通报;1951年02期
3 奚国良,顾坤健,张鸿良,林子森;蔊菜素类似化合物的合成[J];中国科学A辑;1974年06期
4 徐仁美;;关于“酚”定义的意见[J];化学通报;1951年03期
5 赵彤;;用金色化合物装饰玻璃或陶瓷制品[J];砖瓦世界;1986年06期
6 刘长令,李正名;Strobin类杀菌剂的创制经纬[J];农药;2003年03期
7 ;钽与铌的化合物[J];稀有金属与硬质合金;1979年01期
8 吴永敏;;E/L值与某些化合物性质的关系的研究[J];大连铁道学院学报;1985年02期
9 刘启波;吕光宏;;羧基腈化法合成腈类化合物的研究[J];化学通报;1989年11期
10 Dr.Jozef Gora ,徐宝财;有机硅香料化合物[J];精细化工;1988年05期
中国重要会议论文全文数据库 前10条
1 冯娇;李沙瑜;王双青;杨国强;;有机热致光变化合物的合成及在测温方面的应用[A];中国化学会第28届学术年会第11分会场摘要集[C];2012年
2 彭俊梅;胡艾希;;1,3-噻嗪类化合物的合成及其应用[A];2011年全国药物化学学术会议——药物的源头创新论文摘要集[C];2011年
3 何日才;郭长彬;李振中;;2-氨基-4-苯基-5-取代苯氧基噻唑类化合物的合成[A];2011年全国药物化学学术会议——药物的源头创新论文摘要集[C];2011年
4 刘天麟;倪赤友;谢建华;喻爱明;;樟脑肟醚类化合物的合成与生物活性[A];中国化工学会农药专业委员会第八届年会论文集[C];1996年
5 周严;赵淼;刘倩;杨春元;郝延明;;Dy_2AlFe_(16-x)Mn_x化合物的饱和磁化强度和居里温度[A];第五届中国功能材料及其应用学术会议论文集Ⅰ[C];2004年
6 许发达;马成;;离子液体中芳碘化合物与亚磺酸盐的偶联反应[A];中国化学会第四届有机化学学术会议论文集[C];2005年
7 肖巍;金先波;邓媛;汪的华;胡晓宏;陈政;;体相绝缘固态化合物的电化学还原[A];第十三次全国电化学会议论文摘要集(上集)[C];2005年
8 吴达旭;林璋;张旭东;;含膦配体和巯基配体Ni化合物(dppmSe)Ni(imnt)的NMR研究[A];第十二届全国波谱学学术会议论文摘要集[C];2002年
9 卢葛覃;陈忠;;一种新的吡喃酮衍生物的结构和构型[A];第八届全国波谱学学术会议论文摘要集[C];1994年
10 钱艳;孟伟峰;庞冀燕;林永成;关永源;刘捷;王冠蕾;;结构新颖的南海真菌中新鹿角缩酮类化合物对过氧化氢诱导的血管平滑肌细胞凋亡保护机制的研究[A];2008心血管药理学术研讨会论文汇编[C];2008年
中国重要报纸全文数据库 前10条
1 记者 刘霞;科学家建构出“不可能存在”的化合物[N];科技日报;2011年
2 记者 许琦敏;化合物样品库将达百万级[N];文汇报;2011年
3 姚耀;化合物羟甲基聚糖应用获专利[N];中国化工报;2010年
4 记者 江南;中欧非典研究获重大进展[N];人民日报海外版;2005年
5 顾定槐;我国一化合物获认CAS第6000万种物质[N];中国化工报;2011年
6 葛进;美发现IPS细胞高效制造新方法[N];科技日报;2008年
7 科文;甲壳低聚糖化合物制备新法获专利[N];中国医药报;2007年
8 本报记者 白毅;中药与天然药物研究领风骚[N];中国医药报;2009年
9 一凡;欧盟将明文限制全氟新烷磺酰基化合物[N];医药经济报;2006年
10 王迪 编译;辉瑞强势进军罕见病领域[N];医药经济报;2011年
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 莫寒劼;醌类氧化剂作用下烯丙基/炔丙基化合物sp~3碳—氢键的活化反应研究[D];浙江大学;2011年
2 胡建明;氰类化合物在过渡金属表面吸附反应的密度泛函研究[D];福州大学;2005年
3 敖桂珍;α-取代的对甲磺酰基苯丙烯酸类化合物的设计、合成和抗炎活性研究[D];中国药科大学;2002年
4 刘悦;大理白前化学成分及其生物活性研究大理白前中甾体苷类化学成分ESI-MS裂解行为研究[D];中国协和医科大学;2006年
5 王敏敏;基于结构的药物分子设计[D];中国协和医科大学;1997年
6 蒋忠;番荔枝科植物田方骨抗肿瘤化学成分研究[D];中国协和医科大学;1997年
7 田泽;一些天然三萜类化合物抗肿瘤活性研究[D];中国协和医科大学;2005年
8 侯书杰;甾体皂苷的平行合成研究[D];中国协和医科大学;2005年
9 季红;Ⅰ.宣威乌头中生物碱成分的研究 Ⅱ.紫杉醇类似物的合成研究Ⅸ.去甲二萜生物碱转化合成紫杉醇类似物的研究[D];四川大学;2006年
10 成云飞;有机染料的设计、合成及在光化学传感方面的应用[D];复旦大学;2007年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 徐雷;吲哚[3,2-b]咔唑化合物的合成及研究[D];山西大学;2012年
2 王冬;有机硒试剂参与的酰胺类化合物的合成及生物活性研究[D];浙江工业大学;2013年
3 毕晓昕;具有潜在生物活性的五元含氮杂环化合物的合成研究[D];扬州大学;2010年
4 时磊;氘标记夫沙那韦钙盐的合成[D];南京航空航天大学;2010年
5 姜姗姗;含芴环化合物的合成及光学性能研究[D];山西大学;2011年
6 张昆;苯并二氮(艹卓)类化合物的合成研究[D];东北师范大学;2010年
7 陈秋茂;吡啶并二氮蒽类荧光分子化合物的合成及性质研究[D];广东工业大学;2011年
8 徐浩;四株共生菌的次级代谢产物研究[D];南京大学;2011年
9 梅莹;花椒麻味物质基础的研究[D];西南交通大学;2012年
10 郝召民;磷钼及磷钒类化合物的合成及性质研究[D];东北师范大学;2010年
 快捷付款方式  订购知网充值卡  订购热线  帮助中心
  • 400-819-9993
  • 010-62791813
  • 010-62985026