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《浙江大学》 2018年
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含硒柱芳烃的合成和应用

周玉娟  
【摘要】:设计和合成新的大环主体化合物一直是超分子化学领域中具有挑战的问题。在2008年,Ogoshi课题组报导了一种新的柱状大环主体——柱芳烃,成为冠醚、杯芳烃、环糊精和葫芦脲这四代经典大环之后的新一代大环主体分子。截止到现在,柱芳烃的发展已经经历了近十个春夏秋冬,被广泛认为是超分子化学领域的“核心队员”。与其它的大环主体相比较,柱芳烃合成简单,具有独特的柱状形状,可以进行多种多样的修饰,进而具有吸引人的主客体性质。基于柱芳烃易修饰的特点,本人的博士论文主要围绕着一系列含硒柱芳烃的合成和应用展开,由于硒的独特的氧化还原性质,所以本文重点阐述基于含硒柱芳烃刺激响应性超分子自组装体系的构建与应用。我的博士论文的主要部分包含以下四个部分:在第一部分内容中,我们首次合成了含硒的bola-型大环两亲柱[5]芳烃,并研究了其对小分子阿霉素(DOX)的包裹与控制释放。1HNMR、13CNMR、79Se NMRESI-MS等实验证明了该柱芳烃的结构,此柱芳烃在水中分散时,形成一个单层的囊泡结构,但是由于硒亚砜键的可逆氧化还原性质,加入维他命C还原之后,硒亚砜键变成硒键,该柱芳烃的亲疏水性发生改变,使得囊泡结构破坏。但是破坏之后的化合物,加入30%的双氧水氧化之后,在水中又能自发地形成囊泡。基于该体系的可逆氧化还原响应性,进一步使其应用于对小分子(阿霉素,DOX)的包裹与控制释放。第二部分,我们首次构筑了基于含硒柱[5]芳烃主客体作用的氧化还原响应超分子两亲体系。我们选用了含有吡啶盐的两亲性客体,该客体可以和含硒柱[5]芳烃络合,可用于构筑超分子两亲分子。通过向这个体系加入维他命C和双氧水可以实现调控超分子组装体的形貌变化,因此该体系也是具有可逆的氧化还原性质的。此外,我们将此超分子两亲体系用于小分子(阿霉素盐酸盐,DOX·HC1)的包裹与控制释放。第三部分,我们构筑了一个具有双重氧化还原响应性的基于含硒柱[6]芳烃和二茂铁衍生物的主客体识别体系。首先通过各种表征,证实了该含硒柱[6]芳烃的结构,然后进一步利用此主客体识别体系构建可逆的超分子两亲体系,实现了双重氧化还原响应性的组装体的形貌控制。由于氧化还原过程在生物体内的重要作用,所以该超分子自组装体系在生物传感、药物传输、生物成像和分子逻辑门等方面有潜在应用。第四部分,我们利用双硒键桥连的柱芳烃二聚体作为主体,双氰基衍生物作为客体构筑了线型超分子聚合物。通过氢谱、二维扩散排序谱图、粘度和扫描电子显微镜,我们证实了该聚合物的形成。并且该线性超分子聚合物的动态聚合/解聚合过程是可以用伽马射线和氧化还原来调节。这种环境友好型的刺激响应性自组装行为在生物领域具有较好的应用前景。
【学位授予单位】:浙江大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2018
【分类号】:O641.3

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