收藏本站
收藏 | 手机打开
二维码
手机客户端打开本文

无过渡金属催化咔唑的合成及其在6-Methylellipticine合成中的应用

蔺松波  
【摘要】:过渡金属催化反应在过去的一个世纪里受到了有机合成化学家的广泛关注。但是由于过渡金属大多比较昂贵,且对环境危害较大,大大制约了其应用的范围和规模。因此,在无过渡金属存在下,实现过渡金属催化反应的类似效果具有重要的理论意义和应用价值。本论文基于经济节约和绿色化学的原则,研究了芳香环在无过渡金属催化下实现C-N及C-C偶联反应,并且将研究成果应用于天然产物衍生物6-Methylellipticine的合成中。具体研究内容包括以下三个部分:1.从邻卤苯酚出发,在KOH/DMSO体系中,通过Smiles重排反应,实现了邻卤二芳胺的合成。通过反应条件的优化,减少了关环副产物的生成,提高了邻卤二芳胺的产率。2.从N-取代的邻卤二芳胺出发,在t-BuOK/DMSO体系中,通过分子内C-C偶联反应,实现了无过渡金属催化合成咔唑类化合物。其中,对于碘代二芳胺,只须在室温条件下,加入廉价的添加物乙二醇就可以实现分子内C-C偶联反应。通过加入自由基抑制剂的手段,证明该反应可能是通过自由基中间体实现的。3.从简单易得的2,5-二甲基苯酚出发,通过对两步关键步骤的优化实现了具有显著抗癌活性的天然产物衍生物——6-Methylellipticine的合成。该路线原料易得,无过渡金属参与,操作简便,对环境友好,具有潜在的应用价值。


知网文化
【相似文献】
中国期刊全文数据库 前11条
1 杨震宇;过渡金属催化下的氟烷基化的研究[J];应用化学;1987年01期
2 段新华;;过渡金属催化[J];国际学术动态;2019年04期
3 张萍,王昭煜;过渡金属催化反应中的原子经济性[J];河北师范大学学报;2000年01期
4 欧阳昆冰;席振峰;;碱在过渡金属催化的有机化学反应中的作用[J];化学学报;2013年01期
5 刘文杰,梁云,唐石,李金恒;超临界二氧化碳中过渡金属催化有机反应研究进展[J];有机化学;2004年12期
6 吴争鸣;离子液体及其在过渡金属催化反应中的应用[J];湖南城建高等专科学校学报;2003年03期
7 宋瑞琦,曾健青,钟炳;超临界二氧化碳介质中过渡金属催化反应研究进展[J];有机化学;2002年04期
8 杜卫红,安忠维,徐茂梁;过渡金属催化交叉偶联反应及其在液晶合成中的应用[J];分子催化;1997年01期
9 范威;;过渡金属催化下吲哚骨架的修饰研究[J];太原师范学院学报(自然科学版);2020年03期
10 孙清;刘传志;廖诗亨;;过渡金属催化合成芳基硫化物[J];辽宁化工;2012年07期
11 蒋必彪,吴爱民,陈庆,金立维;过渡金属催化原子转移自由基聚合反应合成窄分散性聚苯乙烯[J];江苏石油化工学院学报;1998年02期
中国重要会议论文全文数据库 前10条
1 贵永远;周文俊;廖黎丽;孙亮;曹光梅;叶剑衡;余达刚;;可见光促进的过渡金属催化研究[A];第十五届全国光化学学术讨论会会议论文集[C];2017年
2 黄华文;江焕峰;;过渡金属催化的多取代呋喃的合成[A];第十七届全国金属有机化学学术讨论会论文摘要集(1)[C];2012年
3 陆熙炎;;控制β-H消除以使过渡金属催化反应多样化[A];中国化学会第十三届金属有机化学学术讨论会论文摘要集[C];2004年
4 张恒;雷爱文;;过渡金属催化的反应中相关动力学参数的计算[A];第十七届全国金属有机化学学术讨论会论文摘要集(2)[C];2012年
5 余达刚;施章杰;;过渡金属催化的酚和苄醇的惰性碳氧键活化研究[A];第十七届全国金属有机化学学术讨论会论文摘要集(1)[C];2012年
6 吴涛;徐涛;幕欣;彭海辉;刘国生;;过渡金属催化氟化[A];中国化学会第七届有机化学学术会议图文摘要集[C];2011年
7 张恒;雷爱文;;过渡金属催化的反应中相关动力学参数的计算[A];第十七届全国金属有机化学学术讨论会论文摘要集(1)[C];2012年
8 祝诗发;;基于氧鎓历程的过渡金属催化体系[A];第十九届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2016年
9 谢永居;桑鹏;张玉红;;氧气参与的过渡金属催化的碳氢活化反应[A];第十七届全国金属有机化学学术讨论会论文摘要集(2)[C];2012年
10 李洪基;李品华;王磊;;过渡金属催化羧酸脱羧偶联反应的研究[A];中国化学会全国第十一届有机合成化学学术研讨会论文集[C];2014年
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 蔺松波;无过渡金属催化咔唑的合成及其在6-Methylellipticine合成中的应用[D];浙江大学;2017年
2 王曼曼;过渡金属催化含氧导向基辅助下芳烃经碳氢官能化实现C-C和C-N偶联[D];河南师范大学;2019年
3 胡亮;过渡金属催化羧酸及羧酸衍生物导向的碳氢键活化反应研究[D];湖南大学;2019年
4 徐正阳;理论方法研究过渡金属催化含C=X键化合物碳碳键构筑的反应机理[D];中国科学技术大学;2019年
5 王冰;过渡金属催化碳氧键活化反应的机理研究[D];中国科学技术大学;2019年
6 娄绍杰;过渡金属催化碳氢键活化官能化反应研究[D];浙江工业大学;2013年
7 李群;过渡金属催化双齿配体导向的C-H键活化反应研究[D];南京大学;2018年
8 童静;过渡金属催化C-N键的形成反应研究及应用[D];中国科学技术大学;2018年
9 关正辉;过渡金属催化碳—碳键偶联反应研究[D];兰州大学;2009年
10 张涛;过渡金属催化芳烃官能团化反应的理论研究[D];重庆大学;2019年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 宋霞;过渡金属催化2-烯基吲哚和苯并吡喃类化合物的合成新方法研究[D];河南师范大学;2019年
2 汤月;无过渡金属催化的吡啶环上C-N/C-O键偶联反应[D];湖南大学;2019年
3 韩小伟;过渡金属催化C-F,C-H键活化的反应研究[D];扬州大学;2019年
4 张蔚;过渡金属催化C-H键活化构建C-N键和C-C键反应研究[D];济南大学;2019年
5 熊丹;基于过渡金属催化的吲哚啉C_7-H键官能团化反应研究[D];华侨大学;2019年
6 梁雪婷;过渡金属催化下C-N键及C-B键的形成[D];石河子大学;2019年
7 卢秀男;过渡金属催化下C-N键与C-C键的构筑及其在有机合成中的应用[D];杭州师范大学;2019年
8 钟麒;锰和三氟化硼乙醚催化的杂芳烃碳氢键硼化反应研究[D];南昌大学;2019年
9 崔洁;(Bpin)_2参与的过渡金属催化双键的双官能团化[D];山东理工大学;2019年
10 沈苍海;过渡金属催化炔酰胺分子间氧化反应合成α-官能团化酰胺及γ/δ-内酰胺研究[D];厦门大学;2017年
中国重要报纸全文数据库 前1条
1 宗成;高选择性醇氧化有新工艺[N];中国化工报;2005年
中国知网广告投放
 快捷付款方式  订购知网充值卡  订购热线  帮助中心
  • 400-819-9993
  • 010-62982499
  • 010-62783978