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《浙江大学》 2005年
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β-胡萝卜素及角黄素合成研究

杨泽慧  
【摘要】:研究了β-胡萝卜素及角黄素合成工艺,中间体和目标产物用熔点、折光率、 GC、GC/MS、HPLC、IR、1H-NMR、13C-NMR等分析方法分析,确认了结构。 β-紫罗兰酮经过羰基环氧化、开环、异构重排合成1-(2,6,6-三甲基-1-环 已烯基-)-3甲基-2-丁烯-4-醛(十四碳醛),十四碳醛再与Arbuzow反应合成的 亚甲基双膦酸四乙酯(偕二膦酸酯)反应合成3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-1-环已烯-1- 基)-1,3-戊二烯基膦酸二乙酯(未重排十五碳膦酸酯);采用加压法合成硫叶立德, 使二甲基硫醚和溴甲烷液化,变气液反应为液相反应,加快了反应速度,减少了 低沸物挥发。硫叶立德环氧化法合成十四碳醛,与Darzens反应相比较,节约了 碳源。 异戊二烯经过氯醇化、乙酸酐酯化、Kornblum催化氧化合成4-乙酰氧基-2- 甲基-2-丁烯醛(五碳醛),改进了五碳醛合成工艺,氯醇合成工艺用CO2替代有 机酸调节酸度,不产生固体废料;负载高氯酸的离子交换树脂催化酯化和重排, 研究了催化酯化反应机理;用溴化钠-吡啶-碘催化剂改进了Kornblum氧化工艺 合成五碳醛,氧化反应时间由24h缩短到11h,提高了原料转化率和五碳醛收率。 五碳醛经过醛基保护、酯交换、氯化亚铜协同TEMPO催化氧化、SOCl2氯 化,再经过一锅法工艺制得2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛(十碳三烯双醛)。 氯化亚铜协同TEMPO催化氧化反应机理是:Cu(Ⅰ)与烯醇(或苄醇)形成过 渡态烯醇络合物;TEMPO在质子和氧作用下生成亚硝翁离子,将过渡态烯醇络 合物氧化成目标醛,释放出Cu(Ⅰ),同时生成羟胺;羟胺与亚硝翁离子结合成 TEMPO,完成一个氧化循环;体系同时存在Cu(Ⅰ)消耗亚硝翁离子的平衡反应, 亚硝翁离子生成是控制步骤。该催化氧化体系和机理对若干共轭烯醇和苄醇的氧 化有指导价值。一锅法合成十碳三烯双醛,省去3-甲基-丁-2-烯-4-醛-1-膦酸二乙 酯-4-(2’,2’-二甲基丙基)缩醛分离提纯步骤,十碳三烯双醛收率提高26%。 未重排十五碳膦酸酯与十碳三烯双醛发生Wittig-Horner反应合成β-胡萝卜 素,β-胡萝卜素选择性催化氧化合成角黄素。用未重排十五碳膦酸酯和十碳三 烯双醛合成β-胡萝卜素。省去重排步骤,简化了操作,β-胡萝卜素收率提高了 10. 4%;β-胡萝卜素粗产品不需经过柱层析或者分子蒸馏分离,用甲醇-环已烷重 结晶提纯。新催化体系选择性氧化β-胡萝卜素制角黄素,碘化钠-碘作催化剂, 二氧化碳作惰性气体和反应物,满足次氯酸生成要求,保护了β-胡萝卜素和角黄 素中双键的稳定,提高了氧化反应选择性和角黄素收率。 十四碳醛合成 三甲基溴化硫合成工艺:丙酮作溶剂,溴甲烷/二甲基硫醚=1. 45(mol/mol), 20℃,0. 6Mpa下反应8h,三甲基溴化硫收率为95. 5%; 环氧化反应工艺:苯作溶剂,三甲基溴化硫/β-紫罗兰酮=1. 4(mol/mol), 氢氧化钠/三甲基溴化硫=1. 2(mol/mol),50℃下反应9h,1-(2,6,6-三甲基-1-环已 烯基-)-3SR-甲基-3,4-环氧-丁基-1-烯收率83. 7%; 1-(2,6,6-三甲基-1-环已烯基-)-3SR-甲基-3,4-环氧-丁基-1-烯开环工艺:THF 作溶剂、CH3Br与镁制取溴化镁作催化剂,-10℃,0. 5h,1-(2,6,6-三甲基-1-环已 烯基-)-3-甲基-1-丁烯-4-醛的收率为97%;开环产物重排工艺:甲醇作溶剂、氢 氧化钾作催化剂,氢氧化钾浓度2%,常压、室温下反应0. 5h,十四碳醛收率为 95%。 未重排十五碳膦酸酯合成 浙江大学博十学位论文 p一胡萝卜素及角黄素合成研究 户Jbuzow反应合成偕二嶙酸酷工艺:亚磷酸三乙酷/二澳甲烷二3(mol/mol), 150℃,同时馏出低沸组分,偕二嶙酸醋收率73%; 十四碳醛与偕二磷酸酷缩合工艺:氮气保护,甲苯作溶剂,氢化钠作缚酸剂; 20oC,偕二麟酸酉旨碱=1 .33(mol/mol),偕二磷酸酉旨十四碳醛=1.25(mol/mol), 反应Zh,未重排十五碳磷酸醋收率93%。 五碳醛合成 异戊二烯氯醇化工艺:氢氧化钠溶液150mL(6mol·L一’),氯气24.69,异戊二 烯709,5℃,通入二氧化碳控制体系中次氯酸的生成速度和反应速度,终点 PH=7一8,氯醇收率72%; 酷化重排工艺:负载高氯酸的离子交换树脂作催化剂,催化剂/氯醇/乙酸醉 =l/12.5/15(w/w/w),20oC酉旨化酷化时IbJ 0.5h,SOoC,重排反应4.5h,l一乙酞 氧基一4一氯一3一甲基一2一丁烯收率94.2%; Komblum催化氧化工艺:磷酸氢二钾/磷酸二氢钾/1一乙酞氧基一4一氯一3一甲基 一2一丁烯=1八.1/7(mol/mol),催化剂(澳化钠风匕咙/碘=8/6/1)/1一乙酞氧基一4一氯一3- 甲基一2一丁烯/DMSO=1/8/44(w/w),搅拌soorpm,加料时间7h,加料完毕反应 4h,五碳醛收率88.6%。 十碳三烯双醛合成 缩醛化反应工艺:环己烷作溶剂,对甲苯磺酸/五碳醛/新戊二醇=l:28:37 (mol/mol),回流反应3h,2一(3一乙酞氧基一1一甲基一1一丙烯基升5,5一二甲基一1,3一二唔烷 收率90.5%; 酷交换反应工艺:2.5%甲醇氢氧化钠溶液中,缩醛与甲醇回流反应,2一(3- 轻基一1一甲基一1一丙烯基卜5,5一二甲基一1,3一二嗯烷收率93%; 氯化工艺:无水乙醚作溶剂,SOCI:作氯化剂,对甲苯磺酞胺代替DMF作 酸碱调节剂,SOCI:/2一(3一轻基一1一甲基一1一丙烯基卜5,5一二甲基一1,3一二嚷烷 二1.1(mol/mol),对甲苯磺酞胺/SOC12二2(mol/m 01),一10oC下反应Zh,2一(3一氯一l- 甲基一1一丙烯基关5,5一二甲基一1,
【学位授予单位】:浙江大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2005
【分类号】:TS202.3

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【引证文献】
中国硕士学位论文全文数据库 前1条
1 汤丹丹;β-胡萝卜素的化学合成及其性质研究[D];江南大学;2011年
【参考文献】
中国期刊全文数据库 前10条
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【共引文献】
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【同被引文献】
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1 皮士卿;类胡萝卜素合成工艺研究[D];浙江大学;2008年
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1 方志凯;类胡萝卜素物质及其中间体的合成与性能研究[D];江南大学;2007年
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【二级参考文献】
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