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《浙江大学》 2006年
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多组分反应合成嗪及噻嗪类化合物的研究

黄申林  
【摘要】:嗪类和噻嗪类化合物不仅具有重要的生物活性,而且是许多抗生素药物的关键中间体。本论文以不饱和烯烃类和炔烃类化合物与N-酰基亚胺类中间体发生反应得到一系列新的嗪类和噻嗪类化合物,发展了此类化合物的新的合成方法。具体如下: (1)在TMSCl参与下研究了不饱和烃类化合物如二氢吡喃和苯乙烯与芳香醛和尿素或硫脲的新的多组分反应,并对它们非对映选择性的机理进行了讨论。试验表明这两类反应体现出一定的差异性:苯乙烯参与的多组分反应遵循Diels-Alder[4+2]环加成反应机理,得到了一系列新的二氢嗪或二氢噻嗪类化合物;二氢吡喃参与的反应则同Biginelli反应类似,生成了嘧啶酮类化合物。 (2)首次在TFA-AcOH催化条件下研究了的苯乙炔类化合物、芳香醛和尿素或硫脲新的多组分反应,并探讨了其反应机理。试验表明反应过程遵循Diels-Alder[4+2]环加成反应机理,得到了一系列新的嗪、噻嗪类化合物。 (3)此外,本论文对嗪、噻嗪类化合物的合成方法进行了全面总结,其中主要介绍了常用通过N-酰基亚胺作为二烯体的[4+2]环加成反应合成方法。
【学位授予单位】:浙江大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2006
【分类号】:O626.2

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