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《浙江大学》 2006年
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烷基氯化物的Kornblum反应研究

艾鑫淼  
【摘要】:利用二甲基亚砜将烷基卤化物或甲苯磺酸酯氧化为醛的反应称为Kornblum氧化,是一种可以直接生成醛的温和的氧化方法。 本文主要研究了此方法对烷基氯化物的氧化性能: R——CH_2Cl (?) R——CHO 通过对比十种不同氯化物的反应结果,发现在常规加热条件下,芳环上带有给电子基团的苄氯化合物比较容易反应,且收率很高;而带有吸电子基团的难反应,收率有所下降,脂肪族氯化物几乎不反应。 进而又考察了微波辐射对Komblum氧化的作用,发现微波不但可以极大的加快反应速度,而且能对反应的动力学特性产生影响,使一些在常规条件下不反应的物质也能够发生少量反应。开辟了在微波辐射条件下进行Komblum氧化的新路径。 在进行基础研究的同时,本文还将Komblum氧化反应应用到2,4,6-三甲基苯甲醛的工业化合成路线中,使整个工艺易于实现。证实此反应制备醛类化合物具有很好的应用价值。
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