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《浙江大学》 2006年
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微波辅助多组分及成环反应在杂环化合物合成中的应用

邢兴龙  
【摘要】: 多样性导向合成有机小分子化合物是近年来迅速发展的一个新兴研究领域,通过合成众多结构复杂的小分子化合物用于进行生物学方面的系统探索。利用取代基,立体化学和分子骨架三个不同层次的多样性要素,多样性导向合成提供了获得具复杂性和多样性的小分子化合物的有效方法。另一方面,多组分反应与组合化学技术相结合可以高效地制备所需要的多样性化合物,用于发现新的前导化合物或者用来进行优化前导化合物。因此,多组分反应是多样性导向合成中强有力的合成手段之一。本论文主要集中在微波辅助多组分反应的研究并用于快速高效地合成论及的几种杂环化合物的分子骨架。 第一章简要介绍了与多样性导向合成、微波辅助有机合成以及多组分反应有关的一些基本情况。第二章列出了我们在微波辅助aza-Diels-Alder反应方面的研究结果。从2-氨基酚出发,在TFA催化下,应用可控温微波仪在60℃加热15分钟就可以快速地合成并吡喃和并呋喃基四氢喹啉。产物的非对映异构体比例为35:75-16:84,其中trans异构体占主要。然而,可能是因为2-氨基酚在aza-Diels-Alder反应中本身的反应性比较低,所以只得到了中等程度的反应产率(39-59%)。 第三,四两章是本论文研究的重点。第三章列出的实验结果表明,我们建立了微波辅助一锅法进行Ugi四组分和分子内O-烷基化反应的方法。该方法可用于合成具有6/6并双环体系的3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzoxazine类化合物。通过室温和微波加热两种反应条件的比较发现,微波辅助的方法可以使反应时间从31-49小时大大缩短至35分钟,而反应产率基本保持不变。 第四章是第三章工作的进一步扩展,通过微波辅助一锅法Ugi四组分和分子内O-芳基化反应来合成具有6/7/6并三环体系的dibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-ones类化合物。该方法总共仅需30分钟就可以81-97%的高收率得到产物。此外,通过后续的进一步修饰,利用Pd-催化分子内成酰胺反应,我们成功地构筑了含dibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H]-ones和2-oxindole两科,不同杂环经C-N单键连接的轭合物(conjugates)。 总的来说,将2-氨基酚作为共用的胺组分,我们验证了两种微波辅助一锅法进行Ugi四组分和分子内O-烷基化和O-芳基化反应的合成策略。通过选择不同的醛和酸组分,可以得到6/6并双环和6/7/6并三环两种杂环骨架。其合成时间都非常短(<35分钟),且产率很好。通过Pd-催化分子内二级酰胺的N-芳基化反应,又可以得到一个新的杂环,首次成功地用于合成以C-N单键连接两种不同杂环的轭合物。本论文研究提供了所述杂环体系的高效合成方法,为今后进一步研究微波辅助多组分反应和后续的结构修饰打下了基础。
【学位授予单位】:浙江大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2006
【分类号】:O621.3

【引证文献】
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