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《浙江大学》 2007年
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若干有机合成新方法、新技术研究

杜理华  
【摘要】: 有机合成新方法、新技术是有机化学研究的前沿和热点领域之一。本论文在可光解连接分子、苯并咪唑合成的新方法和新技术以及Heck反应等方面开展了研究,主要内容和取得的主要结果如下: 1、设计、合成了一种由聚乙二醇支载的可光解连接分子(PEG-2-甲基苯甲酰基甲基羧酸酯)。该连接分子在280-366 nm紫外光作用下可断裂得到高纯度,高产率的光解产物羧酸。与已报道的连接分子相比,我们所设计的可光解连接分子具有以下优点:(1)合成简便;(2)光解效率高;(3)反应条件温和;(4)底物的适用范围广(该连接分子对于脂肪族,芳香族和不饱和羧酸都可适用)。 2、发展了一种简便的、高效的苯并咪唑合成新方法。我们发现在氧化剂二醋酸碘苯存在下,邻苯二胺与醛在室温反应3-5分钟,即可生成苯并咪唑类化合物,产率很高(82-98%)。与文献报道的苯并咪唑的合成方法相比,该方法具有以下优点:(1)底物的适用范围广(带有吸电子基团的苯甲醛和带有给电子基团的苯甲醛以及芳杂醛,都可以得到较高的产率);(2)反应条件温和(反应在室温和中性条件下进行);(3)反应速度快(3-5 min)。 3、发展了一种在微流控芯片反应器中合成苯并咪唑类化合物的新技术。该技术采用“Y”型微流控芯片反应器和微量注射泵以连续流动的方式进行反应。反应物邻苯二胺和苯甲醛的乙醇溶液以及二醋酸碘苯的乙醇溶液,分别从微流控芯片反应器的“Y”型进样口注入,混合反应2分钟后,即可得到苯并咪唑类化合物。与常规的合成技术相比,在微流控芯片反应器中进行反应时,反应物在流动过程中发生反应,副反应较少;同时,反应物及试剂用量甚微,产生的污染物极少,是一种环境友好的有机合成新技术。 4、发展了一种微波促进的无溶剂、无配体的Heck反应。该方法以Pd(OAc)_2/K_3PO_4为催化剂,不需要加入任何的配体和溶剂。此外,反应产率较高(带有吸电子基团的芳基卤化物的产率几乎是定量的);反应速度快(20-25 min),而采用常规的合成技术则需要在较高温度下回流反应至少20个小时。
【学位授予单位】:浙江大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2007
【分类号】:O621.3

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