收藏本站
收藏 | 手机打开
二维码
手机客户端打开本文

L-乳醛参与的Wittig及Wittig-Horner反应立体选择性的研究

张前炎  
【摘要】: 关于立体化学的研究一直是化学工作者们研究的热点之一,立体专一无疑是他们努力寻求的目标。Wittig反应不仅在碳碳双键的形成中具有重要的作用,尤其在立体化学方面具有独特的优势,因此,Wittig反应一直备受关注。Wittig反应不同于其它制备烯烃的方法(如卤烷去卤化氢,醇脱水以及醋酸酯,磺酸酯或季铵盐的热解),它所生成的烯烃的碳碳双键的位置是完全确定的,即双键出现在原来羰基的位置,因此产物具有专一的区域选择性。然而Wittig反应的最重要的意义不仅在于专一的区域选择性,而是它在构成双键的(Z)或(E)-型时具有高度的立体选择性,这一点让该反应具有非常重要的实用价值。目前许多天然产物的合成都需要通过Wittig反应。 本论文分为两大部分: 1.wittig反应在有机合成中的应用和进展的文献综述 2.L-乳醛参与的Wittig及Wittig-Horner反应的立体选择性的研究。 第一部分:综述部分概述了Wittig反应及Wittig-Horner反应的研究进展,具体地描述了Wittig反应及Wittig-Horner反应的机理。着重分析了Wittig反应、Wittig-Horner反应的立体化学问题以及它们的应用。 第二部分:正文部分研究了L-乳醛参与的立体选择性的Wittig反应及Wittig-Horner反应。由于过去的许多研究都侧重于叶立德、碱、溶剂、温度对立体选择性的影响,但对作为反应物之一的醛的结构对Wittig反应的立体化学的研究甚少,所以我们采用了具有较大空间位阻的L-乳醛来做一些试探性的研究。L-乳酸甲酯进行一步硅保护,然后经DIBA1—H还原得到了反应的原料之一L-乳醛。然后L-乳醛与一系列的磷叶立德或膦酸酯在适当碱的条件下发生Wittig反应或Wittig-Horner反应得到烯烃。反应的结果显示,醛取代基的空间位阻有利于(Z)-型烯烃产物的生成。


知网文化
【相似文献】
中国期刊全文数据库 前20条
1 黄文芳;;Wittig反应的立体化学和反应机理[J];化学通报;1986年08期
2 王红;钱明诚;许孝良;叶宁;马磊;李小年;;醋酸铑催化有机反应研究进展[J];化工生产与技术;2010年06期
3 李东霞;Wittig反应的动力学及其线性自由能关系探讨[J];四川大学学报(自然科学版);1985年04期
4 文利,卫秋瑞,金硕,刘博,夏炽中;三个叶立德前体化合物的合成[J];山西大学学报(自然科学版);1999年01期
5 胡志彪,王兰英,刘雪梅;α,β-不饱和酮的新合成方法[J];华南热带农业大学学报;2001年01期
6 叶松,唐勇,戴立信;叶立德环丙烷化和环氧化反应的立体化学控制(英文)[J];中国科学院研究生院学报;2003年03期
7 陶文田,李家珍;有机胂化合物的研究(Ⅸ)——胂叶立德与芳胺、取代苯甲醛的反应[J];高等学校化学学报;1986年02期
8 黄文芳;卢泽楷;张景龄;;Wittig反应的研究——Ⅴ.亚苄基烷基二苯基膦与取代芳醛的反应[J];有机化学;1987年06期
9 丁维钰;张平生;浦家齐;;膦、胂叶立德的化学与应用——Ⅰ.用红外光谱对膦、胂叶立德结构的研究[J];有机化学;1986年06期
10 刘双喜;沈配倩;;3,4,5-三甲氧基苄溴三苯基膦盐的合成[J];齐鲁药事;2007年02期
11 丁维钰;魏嘉;浦家齐;;膦、胂叶立德的化学与应用——Ⅱ.甲氧羰基亚甲基三苯基膦与2-全氟炔腈反应的研究[J];有机化学;1987年01期
12 王立华;吴江;王万林;史建国;刘晓莉;;有机合成中WITTIG反应的应用研究[J];河北北方学院学报(自然科学版);2007年04期
13 Wittig,G.;马敬骥;;从双游离基(Diylen)经过叶立德(Ylide)到我的田园生活(诺贝尔-演说,1980)[J];有机化学;1984年04期
14 丁明武,肖文精,黄文芳,吴田捷;Wittig反应的研究(ⅩⅣ)——苄基型膦叶立德Wittig反应中的阴离子效应[J];华中师范大学学报(自然科学版);1993年04期
15 韩广甸;郑盛基;;氧化苯乙烯和氧化二苯乙烯的区域选择性和立体选择性开环[J];有机化学;1987年03期
16 李军,胡跃飞;1,3-偶极加成法合成中氮茚衍生物[J];无锡轻工大学学报;1998年02期
17 ;新的有机化学反应[J];有机化学;1984年01期
18 ;科研文摘[J];中国医药工业杂志;1985年06期
19 李安平;;WITTIG反应的溶剂效应[J];重庆工商大学学报(自然科学版);1988年01期
20 ;化工上的应用[J];生物技术通报;1991年11期
中国重要会议论文全文数据库 前10条
1 江俊;徐新芳;钱宇;韩兴春;徐华栋;姜丽琴;胡文浩;;基于捕捉活泼叶立德中间体的多组分反应研究[A];中国化学会第七届有机化学学术会议图文摘要集[C];2011年
2 任为武;肖青;孙天文;李勇;许灵敏;单振华;唐叶峰;陈家华;杨震;;(±)Schindilactone A的立体选择性全合成[A];中国化学会第七届有机化学学术会议图文摘要集[C];2011年
3 周蛟龙;邓超;王峥;郑君成;孙秀丽;唐勇;;羰基叶立德的分子内化学选择性环化[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年
4 王庆刚;孙秀丽;唐勇;;双反应中心的烯丙基叶立德的分子内串联反应研究[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年
5 陈帅帅;李军方;孙秀丽;唐勇;;聚乙烯负载吡啶催化的叶立德二氢呋喃环化反应研究[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年
6 叶新山;;供体预活化策略在寡糖合成中的应用[A];中国化学会第七届有机化学学术会议图文摘要集[C];2011年
7 宋海鹏;王智;杨红;冯雁;曹淑桂;;脂肪酶催化拆分2-辛醇反应的活性和立体选择性的调控[A];中国生物化学与分子生物学会第八届会员代表大会暨全国学术会议论文摘要集[C];2001年
8 葛卫清;;对独立学院的毕业论文(设计)的思考与对策——以东莞理工学院城市学院电子信息工程专业为例[A];教育部中南地区高等学校电子电气基础课教学研究会第二十届学术年会会议论文集(上册)[C];2010年
9 王杞生;丛航;张建新;陶朱;薛赛凤;;七元瓜环对光致环加成反应的立体选择性[A];大环化学和超分子化学的新发展——当前学科交叉的一个重要桥梁——中国化学会全国第十五届大环化学暨第七届超分子化学学术讨论会论文摘要集[C];2010年
10 ;浙江大学贺信[A];面向21世纪的中国化工——纪念中国化工学会成立80周年[C];2002年
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 金鑫;脂肪酶催化芳基丙酸酯水解立体选择性调控方法[D];浙江大学;2011年
2 韩兴春;基于炔醛及α,β-不饱和羰基化合物捕捉活泼叶立德中间体的多组分反应研究[D];华东师范大学;2011年
3 季竞竞;基于活性叶立德的多组分反应选择性调控与Lewis酸催化的叶立德多组分反应研究[D];华东师范大学;2012年
4 徐新芳;基于活性叶立德捕捉的不对称共催化多组份反应高效构建多官能团化合物的研究[D];华东师范大学;2010年
5 朱映光;α,β-不饱和羰基化合物捕捉活性叶立德的多组分和多组分串联反应研究[D];华东师范大学;2010年
6 解洪祥;亚甲胺叶立德参与的反应在含吡咯啉的分子构架合成中的应用[D];吉林大学;2012年
7 邵友东;亚胺的烯化和加成反应[D];中国科学技术大学;2012年
8 周超;联烯的一些亲电加成反应研究[D];浙江大学;2007年
9 李志成;铑(Ⅱ)催化重氮膦酸酯与醛、酮及亚胺的分子间新型反应研究[D];四川大学;2005年
10 韩卫华;生物素中间体内酯的手性合成及其机理研究[D];浙江大学;2006年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 张前炎;L-乳醛参与的Wittig及Wittig-Horner反应立体选择性的研究[D];浙江大学;2006年
2 席建备;基于捕捉活性酰胺叶立德高效构建多官能团化合物的三组份反应研究[D];华东师范大学;2011年
3 余海华;微波辅助分子内Diels-Alder反应用于双环γ-内酯的合成以及产物立体化学的确定[D];浙江大学;2007年
4 杨小丽;两种手性叔胺的合成及其环钯化反应[D];天津大学;2007年
5 莫娟;3-位脱氧氨基糖和分枝糖的立体选择性合成研究[D];郑州大学;2004年
6 李春元;添加剂对酶促反应影响的研究[D];吉林大学;2010年
7 李化军;3-取代槲皮素衍生物的合成研究[D];中国人民解放军军事医学科学院;2004年
8 孙立杰;微波辅助串联Wittig和Diels-Alder反应的研究[D];浙江大学;2006年
9 徐珍珍;一些Diels-Alder反应的立体选择性的理论研究[D];辽宁师范大学;2008年
10 周荣;改性烯丙基化合物在有机合成中的应用:双膦单氧化物的合成及立体选择性三组分烯化反应[D];南开大学;2010年
中国重要报纸全文数据库 前10条
1 彭德倩 记者 徐敏;确保毕业论文高质量[N];解放日报;2004年
2 谢海阳;毕业论文杜绝网上“速成”[N];文汇报;2005年
3 陈平原;大学生的毕业论文[N];中华读书报;2002年
4 曹海军;毕业论文还有“改”头[N];光明日报;2010年
5 据解放日报;大学生轻视写论文之风悄然兴起[N];中国教育报;2003年
6 本期聊友:武汉理工大学刘同学、湖南大学石同学、武汉大学潘同学、中央民族大学王同学$$本期嘉宾:北京语言文化大学人文学院教授石定果 主持人:刘茜;毕业论文的尴尬[N];光明日报;2002年
7 赵笛本报通讯员 王慧;毕业论文:难解之题[N];青岛日报;2007年
8 本报记者 马小丽;毕业论文该何去何从[N];呼和浩特日报(汉);2008年
9 本报记者 魏贺;川大论文改革遭遇“叶公好龙”?[N];人民日报;2010年
10 本报记者 俞莹;毕业论文成“快餐食品”[N];贵阳日报;2005年
中国知网广告投放
 快捷付款方式  订购知网充值卡  订购热线  帮助中心
  • 400-819-9993
  • 010-62982499
  • 010-62783978