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《浙江大学》 2007年
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芳香族羧酸化合物溶剂效应的红外光谱研究

丛超  
【摘要】: 本文利用红外光谱法测定了苯乙酸、苯甲酸、4-正丙基苯乙酸、3-甲氧基苯甲酸以及2-氯-5-碘苯甲酸五个芳香族羧酸化合物在一元和二元溶剂中羰基伸缩振动频率,并对羰基谱带位移规律进行了讨论。 对于一元溶剂效应的研究,主要是通过各样品的羰基伸缩振动频率和各种溶剂参数进行相关分析。其中,单溶剂参数包括溶剂接受数AN、Brownstein的溶剂参数S、Dimroth的溶剂参数E_T(30)以及Schleyer et al.提出的G参数线性自由能方程(LFE)。多参数方程包括改进的KBM方程、Swain的溶剂参数方程以及线性溶剂化能关系式(LSER)。分析结果显示:由于芳香族羧酸化合物含有羧基,在稀溶液中不仅存在羧酸单体的形式,还可能因溶质—溶质分子间或溶质分子内氢键作用而存在羧酸不同聚集体的形式,因此溶剂—溶质相互作用复杂,单参数的相关分析结果不理想。而多参数方程的相关分析结果,除KBM方程外,均明显好于单参数,其中由于LSER充分考虑了溶质—溶剂非专一性与专一性相互作用,相关结果最为出色。 对于二元溶剂体系,主要探讨了溶剂组成变化对溶液中溶剂—溶质相互作用的影响。实验选择正己烷/苯、正己烷/四氢呋喃、正己烷/氯仿、正己烷/乙醇四组有代表特征的二元溶剂体系。其中,正己烷、苯为非质子溶剂;四氢呋喃为含有孤对电子的非极性溶剂;氯仿、乙醇为含有活泼氢原子的极性溶剂。研究表明:苯乙酸、苯甲酸、4-正丙基苯乙酸以及3-甲氧基苯甲酸单体与苯的作用以非专一性为主,而与四氢呋喃、氯仿和乙醇的作用以专一性的(氢键)为主,但溶质二聚体羰基谱带受溶剂组成变化影响不大。2-氯-5-碘苯甲酸由于存在分子内氢键,溶液中仅存在单体形式,其与苯、四氢呋喃以非专一性作用为主,而与氯仿、乙醇以专一性作用为主。
【学位授予单位】:浙江大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2007
【分类号】:O621.2

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