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《浙江大学》 2008年
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类胡萝卜素合成工艺研究

皮士卿  
【摘要】: 本文研究了三个类胡萝卜素:β-胡萝卜素,角黄素和虾青素的全合成工艺,主要工作如下: 1.以基本化工原料丁二烯为起始原料,与溴素加成得到反式1,4-二溴-2-丁烯,以及将丁二烯与氯气加成得到1,4-二氯-2-丁烯的顺反混合物,以溴代丁二酰亚胺为催化剂将1,4-二氯-2-丁烯从顺式体转为高含量的反式体,以上两种方法得到的反式1,4-二卤-2-丁烯再与亚磷酸三乙酯发生Abrozov重排得到2-丁烯-1,4-双磷酸酯,进而与丙酮醛缩二甲醇发生Wittig-Horner反应生成2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛缩四甲醇,最后酸水解得到本文关键中间体2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛。 2.3-甲基-5-(2,6,6-三甲基环己烯-1-基)-1,3-戊二烯膦酸二乙酯与2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛发生Wittig-Horner反应生成β-胡萝卜素,省去重排步骤,简化了操作,β-胡萝卜素收率80%;β-胡萝卜素粗产品用二氯甲烷烷重结晶提纯得到紫外含量大于96%的β-胡萝卜素精品。 3.以α-紫罗兰酮为起始原料,用过氧酸环氧化,继而在碱催化下异构化形成4-(2,6,6-三甲基-3-羟基-1-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮粗品,采用与环二酸酐先成酯后水解的方法纯化后,再经过Darzens反应得到2-甲基-4-(2,6,6-三甲基-3-羟基环己烯-1-基)-3-丁烯醛,后者与亚甲基双膦酸四乙酯缩合反应得到3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-3-羟基环己烯-1-基)-1,3-戊二烯膦酸二乙酯,重排成3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-3-羟基环己烯-1-基)-2,4-戊二烯膦酸二乙酯。此两个C_(15)膦酸酯化合物都与2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛发生Wittig-Horner反应生成4,4’-二羟基-β-胡萝卜素,用Oppennauer氧化和活性二氧化锰氧化两种方法均得到角黄素。以α-紫罗兰酮为起始原料计算,反应总收率37%。 4.以上述合成角黄素的中间体4-(2,6,6-三甲基-3-羟基-1-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮为原料与氯乙烯格氏试剂加成,加成产物再用异丙醇铝氧化得到5-(2,6,6-三甲基-3-氧代-1-环己烯-1-基)-3-羟基-3-甲基-1,4-戊二烯,用三甲基氯硅烷保护形成烯醇硅醚化合物,再用间氯过氧苯甲酸选择性环氧化烯醇硅醚,并水解得到关键中间体6-羟基-3-(3-羟基-3-甲基-1,4-戊二烯)-2,4,4-三甲基-2-环己烯-1-酮,进而与氢溴酸和三苯基膦反应得到C_(15)三苯基膦盐,在碱存在下与2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛反应得到虾青素。反应总收率38%。 本文的创新工作: 1、本论文研究中发明了以溴代丁二酰亚胺为催化剂将1,4-二氯-2-丁烯从顺式体转为高含量的反式体的方法。 2、解决了关键中间体化合物4-(2,6,6-三甲基-3-羟基-1-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮粗品的纯化方法,即采用与环二酸酐先成酯后水解的方法纯化。 3、提出了一步重排并反应的机理和方法,即以3-甲基-5-(2,6,6-三甲基环己烯-1-基)-1,3-戊二烯膦酸二乙酯在碱存在下重排并分别与不同的醛反应,应用于维生素A和β-胡萝卜素的合成。 4、以4-(2,6,6-三甲基-3-羟基-1-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮为原料,经过Darzens反应得到新化合物2-甲基-4-(2,6,6-三甲基-3-羟基环己烯-1-基)-3-丁烯醛,后者与亚甲基双膦酸四乙酯缩合反应得到新化合物3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-3-羟基环己烯-1-基)-1,3-戊二烯膦酸二乙酯,重排成3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-3-羟基环己烯-1-基)-2,4-戊二烯膦酸二乙酯。此两个C_(15)膦酸酯化合物都可与2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛发生Wittig-Horner反应生成4,4'-二羟基β-胡萝卜素,用Oppennauer氧化和活性二氧化锰氧化两种方法均得到角黄素,整条路线为创新路线。 5、以5-(2,6,6-三甲基-3-氧代-1-环己烯-1-基)-3-羟基-3-甲基-1,4-戊二烯为原料,用三甲基氯硅烷保护形成烯醇硅醚化合物,再用间氯过氧苯甲酸选择性环氧化烯醇硅醚,并水解得到合成虾青素的关键中间体6-羟基-3-(3-羟基-3-甲基-1,4-戊二烯)-2,4,4-三甲基-2-环己烯-1-酮。而以往的文献均是以4-氧代异佛尔酮为原料经多步反应得到。本文提出了合成此关键中间体的新方法。
【学位授予单位】:浙江大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2008
【分类号】:O643.32

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【引证文献】
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【参考文献】
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10 李浩明,高蓝;虾青素的结构、功能与应用[J];精细化工;2003年01期
【共引文献】
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2 苏平;;南瓜利用的最新研究动态[A];南瓜营养、保健功能与产业发展研讨会论文集[C];2004年
3 范文秀;李新峥;朱芳坤;杨鹏鸣;;薄层层析-分光光度法测定南瓜中β-胡萝卜素的研究[A];南瓜营养、保健功能与产业发展研讨会论文集[C];2004年
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9 胡小明;代斌;;β-胡萝卜素的性质及其制备方法研究进展[A];现代农业工程与自然资源高效利用——中国科协2005年学术年会(第10分会场)论文集[C];2005年
10 徐立强;张军方;许新军;王卫红;李艾;孙兰芳;窦瑞娟;王松松;;红酵母发酵废糖蜜生产β-胡萝卜素研究[A];2007中国农业工程学会农产品加工及贮藏工程分会学术年会暨中国中部地区农产品加工产学研研讨会论文集[C];2007年
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7 白洁;番红花(Crocus sativus)八氢番茄红素脱氢酶CsPDS基因的克隆、表达及含西红花甙资源植物的研究[D];四川大学;2003年
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9 徐娟;几个柑桔产区果实色泽评价及红肉脐橙(Citrus sinensis L.cv.Cara cara)果肉呈色机理初探[D];华中农业大学;2002年
10 黄文;白果活性蛋白的分离、纯化、结构及其生物活性研究[D];华中农业大学;2002年
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3 徐辉辉;生物柴油氧化安定性研究[D];郑州大学;2010年
4 杨梅;小麦品种戊聚糖和若干品质性状及糯与非糯配麦馒头品质的研究[D];安徽农业大学;2010年
5 骆伟;过瘤胃营养添加剂对围产期及泌乳早期奶牛生产性能和血液生化指标的影响研究[D];安徽农业大学;2010年
6 苏亚洲;番茄皮中番茄红素的提取分离及稳定性研究[D];新疆农业大学;2010年
7 谢雯燕;制备气相色谱系统的研制及其在烟草感官品质研究中的应用[D];华东理工大学;2010年
8 胡雅萍;耐辐射奇球菌特种类胡萝卜素工deinoxanthin药理学活性的初步研究[D];浙江大学;2011年
9 胡青素;套袋对甜柿果实品质及呈色机制的影响[D];中南林业科技大学;2010年
10 白婕;金橘化学成分及抗氧化作用初步研究[D];中南林业科技大学;2007年
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2 宫正,薛平海,颜世发,曹文伟;乳酸菌产细菌素研究进展[J];本溪冶金高等专科学校学报;2004年02期
3 白寿宁;超临界CO_2萃取枸杞色素中β-胡萝卜素研究[J];包装与食品机械;2000年02期
4 王欣;刘飞;霍贵成;;传统乳制品中嗜酸乳杆菌的生理特性研究[J];东北农业大学学报;2008年09期
5 张建飞;李巧贤;;细菌素的研究与应用[J];饲料工业;2008年04期
6 雷春华,朱小娟,雷丽红;N-(反式-4-异丙基-环己烷羰基)-D-苯丙氨酸的红外光谱和质谱解析[J];光谱实验室;2004年01期
7 翟衡,赵政阳,王志强,束怀瑞;世界苹果产业发展趋势分析[J];果树学报;2005年01期
8 史爱敏;朱拓;顾恩东;刘周忆;徐辉;;胭脂红荧光光谱机理研究[J];光谱学与光谱分析;2009年01期
9 曾强松,童海宝,徐静安;三孢布拉霉发酵生产β-胡萝卜素工艺研究[J];工业微生物;2002年04期
10 雷阳;浅述可用于食品防腐剂的微生物物质[J];贵州畜牧兽医;2002年04期
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1 杨泽慧;β-胡萝卜素及角黄素合成研究[D];浙江大学;2005年
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3 乌云达来;广谱抗菌活性Lactobacillus acidophilus NX2-6的分离筛选及其抗菌物质的研究[D];南京农业大学;2009年
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1 郝宏蕾;重组菌株合成类胡萝卜素的研究[D];浙江大学;2001年
2 朱海东;新型抗真菌抗生素发酵工艺的优化及其产物提取分离的初步研究[D];浙江工业大学;2005年
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4 丛莉;海洋红酵母产类胡萝卜素的研究[D];中国海洋大学;2006年
5 曾勇峰;新型抗菌物质CF66I发酵工艺的优化及动力学的研究[D];大连理工大学;2006年
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1 余凡;赵少丹;葛亚龙;杨恒拓;宋健;田佳妮;;β-胡萝卜素的提取合成分离及在饲料行业的应用[J];饲料研究;2014年07期
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1 董孝元;橡壳棕色素提取、纯化和性能研究[D];湖北工业大学;2013年
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10 仲同生;;介绍一种新的氧化方法及其在有机合成中的应用——二氧化锰为氧化剂的氧化法[J];化学通报;1959年06期
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10 张宁;朱静;汤胜山;林华盛;张荣斌;;二氧化钛光催化环己烯氧化反应研究[A];中国化学会第九届全国络合催化学术讨论会论文集[C];2005年
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4 蔡永源;老产品焕发新活力[N];中国化工报;2001年
5 孟晖;二甲基乙酰胺:量少价昂亟待发展[N];中国化工报;2004年
6 张荔娜 韩少华;金州新区博士后工作站再获国家资助[N];大连日报;2010年
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6 孙海杰;(Zn(OH)_2)_3(ZnSO_4)(H_2O)_x修饰的Ru催化剂上苯选择加氢制环己烯[D];郑州大学;2013年
7 王建强;新型钌催化剂的制备表征及苯选择加氢反应研究[D];复旦大学;2005年
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10 张为超;若干挥发性有机化合物在大气中消除、转化机理的理论研究[D];山东大学;2013年
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2 李莹;环已烯水合反应强化的作用原理研究[D];华东理工大学;2012年
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6 王陆华;苯选择加氢制环己烯[D];华中科技大学;2012年
7 倪敏;苯选择加氢制环己烯的研究[D];湘潭大学;2011年
8 翟豪;铂纳米簇/壳聚糖及其衍生物杂化膜的制备表征及在催化苯部分加氢制备环己烯中的应用[D];中南民族大学;2011年
9 钱成洋;液相苯加氢制环己烯的Ru系催化剂研究[D];北京化工大学;2012年
10 潘旭闽;TNU-9分子筛催化环己烯直接水合制备环己醇的研究[D];哈尔滨工业大学;2010年
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