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3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪类化合物以及24-Demethylbafilomycin C_1中C3-C12片断的合成

冯高峰  
【摘要】: 目标分子导向合成在现代有机化学的发展中起着重要的作用。复杂天然产物分子的全合成研究极大地推动了新反应、新试剂、以及新合成策略的建立,丰富了多步有机合成的手段。与之相对应,多样性导向合成是以产生分子结构多样性为目的,是近年发展起来的一个前沿研究方向,与化学生物学或化学基因组学的研究有密切的关系。本论文一部分工作以多样性导向合成的策略和方法合成了含氮、氧的优势杂环化合物。另一部分工作采用目标分子导向合成的策略和方法合成了16元环抗生素24-demethylbafilomycin C_1中C3-C12片断。 第一章首先介绍了多样性导向有机合成、异氰参与的多组分反应、以及微波辅助有机合成。取代2-氨基苯酚是一类廉价、易得的原料,对它们在含氮、氧杂环化合物合成中的例子作了扼要的讨论。然后介绍了plecomacrolide类大环内酯的结构以及文献报道的用于合成bafilomycin A_1全合成的策略。 第二至第四章记载了本论文完成的在微波加热条件下合成一系列3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪类杂环及其与2-吲哚酮的轭合物(conjugates)。第二章首先优化了N-芳甲基取代的2-氨基苯酚经微波加热区域选择性地同α-溴代羧酸乙酯环化的最佳条件,合成了4-芳甲基-3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪类杂环。第三章将Ugi四组分反应同前述分子内环化反应相结合,实现了微波辅助一锅法合成多官能团化的同类杂环,并且探索了微波加热条件下铜催化的分子内酰胺化反应来合成2-吲哚酮,对酰胺羰基氧参与的分子内芳基化反应的产物进行了鉴定。第四章采用钯催化剂来促进分子内酰胺化反应,优化了反应条件,在微波加热条件以第三章中得到的杂环为底物,快速、高效地合成了一系列3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪与2-吲哚酮的轭合物。 第五章阐述了文献中报道的用于建立bafilomycin A_1中C6-C8三个相连手性中心的方法以及本论文工作中采用的Abiko手性丙酸酯衍生的(Z)-型硼烯醇盐参与的反式选择aldol缩合反应。利用1,3-dithiane烷基化反应构筑了甲基酮,从而通过Horner-Wittig反应合成了(E)-1,3-二烯结构单元。最后经其它常规转化反应得到了所需的C3-C12片断,以13步反应,计算的总收率为12.3%。 实验部分罗列了相关的实验步骤及新化合物结构表征数据。原始的~1H和~(13)C核磁共振谱及X-射线单晶结构解析数据收于附录中。


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