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Micromonospolide B的全合成研究

孙梁  
【摘要】: 复杂天然产物的全合成极大地推动了新方法学和合成策略的发展。天然产物Micromonospolide B是Plecomacrolides家族中一个对动物胚胎发育的原肠胚阶段具有抑制作用的大环内酯,本论文涉及对该复杂分子的全合成研究。 第一章介绍了Plecomacrolides家族各类化合物的结构特征、生物活性以及文献中有关Bafilomyin A_1的合成策略和路线。Bafilomyin A_1和MicromonospolideB的大环内酯部分结构相同,本工作提出了利用1,3-二烯-烯关环复分解反应来合成目标分子中16-元环内酯的新合成策略。 第二章阐述了文献中构筑bafilomycin A_1中C21-C23三个相连手性中心的方法,及具体讨论了本工作合成Micromonospolide B中C18-C28片断的路线。该片断的合成充分利用了Abiko反式羟醛缩合、Sharpless不对称环氧化、区域选择性开环等高立体选择性的反应来构筑所需的三个手性中心。 第三章介绍了关环复分解反应的现状及在全合成中的应用,详细论述了本工作合成(12Z)-构型16-元环四烯内酯的路线。先用Aldol反应连接C3-C12片断和C13-C17片断,再经1,3-二烯-烯关环复分解反应构筑(12Z)-二取代烯烃,最后通过β-消除形成C2-C3双键,从而完成了(12Z)-构型16-元环四烯内酯的合成。 第四章对分子间交叉复分解反应在天然产物全合成中的应用加以概述。尝试了“1,3-二烯-烯分子间交叉复分解”和“分子间交叉复分解结合HWE烯化两步法”两条路线来构筑(10E,12E)共轭二烯,但试验结果并不理想。 实验部分罗列了主要的实验步骤、化合物的结构表征数据、参考文献以及~1H和~(13)C核磁共振谱图等。


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