收藏本站
《浙江大学》 2009年
收藏 | 手机打开
二维码
手机客户端打开本文

基于N-磺酰基烯酮亚胺中间体的多组分反应研究

陆伟  
【摘要】:多组分反应是当前有机合成方法学研究的前沿和热点领域之一。而烯酮亚胺及其多组分反应更成为近年来关注的焦点。本论文在全面综述了有关烯酮亚胺及其参与的多组分反应的基础上,着重研究了基于N-磺酰基烯酮亚胺活性中间体的多组分反应,来构建杂环化合物和有重要应用的化合物。其主要内容以及取得的结果如下: 1.发展了以端炔,磺酰基叠氮和α,β-不饱和亚胺为原料进行的三组分反应,以高产率得到2-烷亚基-1,2,3,4-四氢嘧啶类化合物。采用我们的方法,各种不同的端炔,磺酰基叠氮以及亚胺都能参与反应,并且大部分情况下得到了唯一的六元环产物。而在有些情况下,除了得到六元环的主产物之外,我们还分离到了一些副产物即反式的2-亚胺基氮杂环丁烷。副产物的形成通过我们对于机理的推测得到了很好的解释。该合成四氢嘧啶类化合物的方法简便,通用,高效,原料易得,高选择性,并且α,β-不饱和亚胺可以通过α,β-不饱和醛和伯胺脱水反应原位产生,即反应可以一锅法四组分的方式进行。这也是首次将N-磺酰基烯酮亚胺的反应位点延伸到氮原子。 2.发展了以端炔,磺酰基叠氮,醇和硝基烯烃为原料进行的四组分反应,得到α,β-二(杂)芳基-γ-硝基亚胺酸酯类化合物。反应首先是在CuCl和三乙胺存在的条件下,端炔和磺酰基叠氮形成N-磺酰基烯酮亚胺中间体。其次醇进攻此中间体的中心碳原子,形成的加合物发生可逆的质子化去质子化过程,再进攻硝基烯烃形成最终的四组分产物。产物结构中具有两个手性中心,其非对映异构体比例通过~1H NMR确定。对于非对映选择性进行了理论探讨和实验研究。该反应操作简单,底物广泛,原料易得,条件温和。
【学位授予单位】:浙江大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2009
【分类号】:O621.25

手机知网App
【相似文献】
中国期刊全文数据库 前10条
1 姜波;贾润红;张艳;张俊勇;;7,8-二氢-5,7,7-三甲基-10-(2-噻吩基)-5H-茚[1,2-b]并喹啉-9,11(6H,10H)-二酮的合成和晶体结构[J];徐州师范大学学报(自然科学版);2007年02期
2 Concellon JM;叶雪雁;;脂族(E)-硝基烯烃的合成[J];中国医药工业杂志;2009年01期
3 ;盐水溶液中原位烯胺活化催化环己烯酮与硝基烯烃的不对称Diels-Alder反应[J];有机化学;2009年07期
4 朱映光;翟昌伟;胡文浩;;不对称多组分反应[J];化学进展;2010年07期
5 陈育兰;严胜骄;林军;;多组分反应在杂环合成中的应用[J];广东化工;2010年03期
6 刘长宁;唐自强;;9-(4-溴苯)-3,4,6,7-四氢-10-对甲苯基吖啶-1,8(2H,5H,9H,10H)-二酮的合成及其晶体结构[J];武汉大学学报(理学版);2010年03期
7 蔡小华;谢兵;;多组分Passerini反应的研究进展[J];化学通报;2010年10期
8 赵传猛;曹松;刘年金;申丽;李利娜;钱旭红;;多组分反应在合成含肽类药物开发中的应用[J];化学通报;2006年10期
9 李明;郭维斯;文丽荣;左正泉;;三组分“一锅煮”合成4,5-二氢吡唑并[1,5-a]嘧啶[J];有机化学;2008年03期
10 杨建鑫;吕霞;陆伟栋;董菁;施小新;;L-脯氨酸催化的硝基烷烃与醛的缩合反应[J];合成化学;2010年06期
中国重要会议论文全文数据库 前10条
1 马克平;;国内近年来生物多样性方面出版物简介(续Ⅴ)[A];中国生物多样性保护与研究进展Ⅵ—第六届全国生物多样性保护与持续利用研讨会论文集[C];2004年
2 隋娜;郭长彬;梁瑜;;微波辐照高效合成2-氨基-4,6-二芳基吡啶类化合物[A];中国化学会第27届学术年会第06分会场摘要集[C];2010年
3 ;关于推荐2009年CCF优秀博士学位论文的通知[A];2009年全国开放式分布与并行计算机学术会议论文集(下册)[C];2009年
4 ;关于推荐2009年CCF优秀博士学位论文的通知[A];2009年全国开放式分布与并行计算机学术会议论文集(上册)[C];2009年
5 谭家能;李明浩;顾彦龙;;活性α-甲烯基羰基中间体的形成和捕捉[A];中国化学会第27届学术年会第06分会场摘要集[C];2010年
6 刘涵;单振华;杜大明;;杂芳香化合物与硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts烷基化反应研究[A];中国化学会第26届学术年会不对称催化分会场论文集[C];2008年
7 刘冰;;沈阳农业大学博士学位论文引文分析[A];西部大开发 科教先行与可持续发展——中国科协2000年学术年会文集[C];2000年
8 陈俊钦;;我国体育学博士生学位论文选题分析[A];首届中国体育博士高层论坛论文集[C];2006年
9 龚流柱;;有机小分子催化的不对称多组分反应[A];中国化学会第26届学术年会不对称催化分会场论文集[C];2008年
10 徐新芳;周静;胡文浩;刘伟军;龚流柱;;手性BrΦnsted酸和Rh_2(OAc)_4共同催化苯基重氮乙酸酯、醇和亚胺的不对称多组分反应研究[A];中国化学会第26届学术年会不对称催化分会场论文集[C];2008年
中国重要报纸全文数据库 前10条
1 田红 记者 胥茜;论文无创新 一票能否决[N];中国教育报;2005年
2 记者 欧阳春艳;全国百篇优秀博士学位论文评选揭晓[N];长江日报;2005年
3 王握文周珞晶 吴丹;11篇全国优秀博士学位论文的启示[N];科技日报;2008年
4 本报特约通讯员  汤宏;播撒创新的种子[N];解放军报;2006年
5 学位办;研究生院奖励优秀博士学位论文[N];中国社会科学院院报;2008年
6 徐宜军;哈工大博士学位论文实行匿名评议制度[N];新华每日电讯;2005年
7 周玲玲;2007年全国优秀博士学位论文评选结果公布[N];中国教育报;2007年
8 王曼;充分利用院图书馆特色文献信息资源[N];中国社会科学院院报;2005年
9 记者 王坤宁;国图馆藏博士学位论文陆续结集[N];中国新闻出版报;2007年
10 记者  杨晨光;创新体制机制提高研究生教育质量[N];中国教育报;2006年
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 陆伟;基于N-磺酰基烯酮亚胺中间体的多组分反应研究[D];浙江大学;2009年
2 韩耀;磺酰叠氮在有机合成中的应用研究[D];兰州大学;2007年
3 严则义;水相中“click”化学在多组分和不对称反应中的应用[D];兰州大学;2007年
4 洪晓梅;转型时期中国社团功能研究[D];东北大学;2008年
5 雷敏;维生素B_1在绿色有机合成中的应用和牛蒡苷元的制备及其结构修饰[D];华东理工大学;2011年
6 高博;省域“文化馆”建筑计划研究[D];西安建筑科技大学;2011年
7 邱秧琼;基于知识体的资历框架研究[D];浙江大学;2012年
8 李志成;铑(Ⅱ)催化重氮膦酸酯与醛、酮及亚胺的分子间新型反应研究[D];四川大学;2005年
9 胥秋;大学学科文化的冲突与融合[D];华中科技大学;2010年
10 罗敏;基于资源配置的研究生招生机制研究[D];华中科技大学;2011年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 杨建鑫;胺催化硝基烷烃与芳香醛制备硝基烯烃的反应研究[D];华东理工大学;2011年
2 李峰;手性双功能糖基硫脲催化吡唑啉-5-酮对硝基烯烃的不对称Michael加成反应[D];天津大学;2010年
3 黄申林;多组分反应合成嗪及噻嗪类化合物的研究[D];浙江大学;2006年
4 范丽萍;手性双功能叔胺—硫脲催化硝基烯烃的不对称串联反应研究[D];浙江师范大学;2011年
5 肖代俊;Brassard二烯与醛、胺合成多取代四氢吡啶的反应研究[D];四川大学;2005年
6 吴弘萍;医学学科全国优秀博士学位论文产出分析[D];浙江大学;2007年
7 李晓可;N-((芳基)(2-羟基萘基-1-基)甲基)酰胺类(脲类)化合物的合成及抑菌活性研究[D];西北农林科技大学;2007年
8 杨文龙;多组分“一锅煮”合成新型螺杂环化合物方法学研究[D];青岛科技大学;2009年
9 丁苗;无保护基的3位取代的氧化吲哚与硝基烯烃的不对称Michael加成反应研究[D];华东师范大学;2012年
10 廖春阳;绿色组合化学的实现与应用[D];重庆大学;2002年
 快捷付款方式  订购知网充值卡  订购热线  帮助中心
  • 400-819-9993
  • 010-62791813
  • 010-62985026