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《浙江工业大学》 2010年
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含缩氨基脲结构的二苯甲酮腙衍生物的合成与生物活性

刘永榜  
【摘要】: 氰氟虫腙(metaflumizone,BAS320I)是一种全新的化合物,属于缩氨基脲类(semicarbazone)广谱内吸性杀虫剂,其化学名称(IUPAC):(E+Z)-2-[2-(4-氰基苯)-1-(3-三氟甲基苯)亚乙基]-N-(4-三氟甲氧基苯)联氨羰草酰胺。本文以氰氟虫腙为母体,利用类同合成法和活性结构剖裂法,合成了166个氰氟虫腙衍生物。对化合物进行了核磁共振氢谱、质谱表征,并且对所合成的化合物进行了生物活性测定,初步研究了氰氟虫腙衍生物的构效关系。具体研究内容如下: 1.我们结合氰氟虫腙和二苯酮类化合物结构相似性,重点关注取消亚甲基的二苯酮结构,结合以前开发的二苯酮腙,利用活性结构剖裂法和类同合成法,设计含缩氨基脲结构的二苯甲酮腙新型化合物。 2.以苯胺与固光为原料合成异氰酸酯。此方法比用光气、液光安全且反应条件温和,易于实验操作。 3.以对硝基苯甲酰氯、卤代苯、烷基磺酰氯、水合肼等为原料经过付-克酰化、烷基磺酰化、烷基化、加成-消除反应合成4-卤代-N-烷基-4′-烷基磺酰氨基二苯甲酮腙。 4.4-卤代-N-烷基-4′-烷基磺酰氨基二苯甲酮腙与苯基异氰酸酯反应得到含缩氨基脲结构的二苯甲酮腙新型化合物。对所得化合物结构均经1HNMR和MS表征。 生测结果表明:氰氟虫腙衍生物具有良好的杀虫活性,特别是对鳞翅目害虫具有广谱杀虫活性。在100mg/L浓度下,ZJ3966,ZJ3967,ZJ3969-3971,ZJ3973等化合物对斜纹夜蛾的死亡率大于80%;在100mg/L浓度下,ZJ4207-4221,ZJ4227,ZJ4234等化合物对小菜蛾的死亡率大于80%。它们具有潜在的商业应用价值。
【学位授予单位】:浙江工业大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2010
【分类号】:TQ450.21

【引证文献】
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【同被引文献】
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