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《浙江工业大学》 2010年
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辣椒碱及其类似物的合成、表征及抗肿瘤活性研究

汪文龙  
【摘要】:辣椒碱是一种天然的植物碱,具有良好的生理活性。广泛应用于医药、农业、工业、军事等领域。因此研究辣椒碱及其类似物的合成及其生理活性具有重要意义。 本论文的研究工作分为两大部分: 第一部分:对辣椒碱的化学合成法进行了研究,通过witting反应,异构化反应,酰氯化反应和酰胺化反应四步反应合成了辣椒碱,并对原文献合成方法进行了改进;根据酰胺化反应的新方法,合成了15个含香兰素胺基团的辣椒碱类似物,且分别通过MS、1~H NMR、IR、HR-MS进行结构表征。 第二部分:考察了所合成的15个含香兰素胺基团的辣椒碱类似物的体外抗肿瘤活性,初步讨论了构效关系。 本论文的主要研究成果: 第一:参照文献并对文献方法进行改进,合成出了天然产物辣椒碱。 第二:合成出了15个含香兰素胺基团的辣椒碱类似物,其中13个为未见文献报道的新化合物。 第三:培养得到了两个辣椒碱类似物的单晶,并用X射线单晶衍射测定了晶体结构。 第四:对所合成的15个化合物进行了体外抗肿瘤活性测试,发现此类化合物有一定的抗肿瘤活性。化合物W1在100μg/mL时,对人宫颈癌细胞(HELA)、人肝癌细胞(SMMC-7721)、人口腔表皮癌细胞(KB)、人卵巢癌细胞(HO-8901)抑制率均达到90 %以上。W13在100μg/mL时,对KB、HO-8901抑制率分别达到89.62 %、90.36 %。初步构效关系分析认为,含香兰素胺的酰胺结构片段为一活性基团。
【学位授予单位】:浙江工业大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2010
【分类号】:R285;TQ464.4

【参考文献】
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