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《浙江工业大学》 2013年
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功能化苯并噻唑类离子液体的制备及在催化反应中的研究

姚志伟  
【摘要】:离子液体因具有非挥发性、高稳定性、可设计性等特点,被广泛的应用于有机合成领域。本文设计了四种以苯并噻唑为原料的新型酸性离子液体:3-(3-磺酸)丙基苯并噻唑甲磺酸盐[(CH2)3SO3HBth][CH3SO3、3-(3-磺酸)丙基苯并噻唑对甲苯磺酸盐[(CH2)3SO3HBth][OTs]、3-(3-磺酸)丙基苯并噻唑磷酸二氢盐[(CH2)3SO3HBth][H2PO43、3-(3-磺酸)丙基苯并噻唑硫酸氢盐[(CH2)3SO3HBth][HSO4]。对其溶解度、酸度和热力学性质进行了表征。采用分子模拟技术分析了影响离子液体酸性的主要因素是阴离子与阳离子磺酸基上氢质子的相互作用,与实验结果相一致。将其用于催化环己酮与乙二醇的缩酮化反应,进行了工艺条件的优化。实验结果表明,离子液体[(CH2)3SO3HBth][HSO4]为催化剂,物料比为1:2,带水剂量10mL,催化剂用量5mol%,加热回流3h的条件下,产物收率达到97.30%,且催化剂重复使用5次,催化活性并没有明显降低。 为了克服离子液体回收困难的缺点。采用溶胶-凝胶法将离子液体[(CH2)3SO3HBth][HSO4]负载到硅胶上,制得了一种固载型酸性离子液体[(CH2)3SO3HBth]HSO4/silica gel。并对其进行了红外、酸度和热力学的表征,发现该固载型离子液体具有较高的酸度和热稳定性。再用于催化苯甲醛和乙二醇的缩合反应,得到了最佳工艺条件:苯甲醛:乙二醇=1:1.5,催化剂用量0.053g,带水剂环己烷8mL,加热回流120min,收率达到98.99%,且催化剂能重复使用多次。此外,为了进一步研究该催化剂的适用性,实验还考察了催化剂对不同醛(酮)和不同醇之间的缩合反应,也表现了良好的催化活性,说明该催化剂能适用于一般的缩醛(酮)化反应。
【学位授予单位】:浙江工业大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2013
【分类号】:TQ252.5

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