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《浙江工业大学》 2003年
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5-位卤代烟酸衍生物的合成

俞雄飞  
【摘要】: 5-位卤代烟酸及其衍生物具有其特殊的药用活性和化学性质,应用前景非常广阔。卤代烟酸衍生物可抑制细菌辅酶的合成;可用作抗脂肪分解剂,降低血液中的胆固醇。卤代烟酸衍生物可抑制异丙肾上腺素-酒石酸盐对心肌的破坏,保护心脏;可合成新颖的脑部化学传递系统,等等。 本论文工作内容包含了三类卤代烟酸衍生物,分别为5-溴烟酸衍生物、5-氯烟酸衍生物、5-氟烟酸衍生物。 5-溴烟酸衍生物中合成了5-溴烟酸、5-溴-3-(2’-羟基-2’-丙基)-吡啶、5-溴-烟酸乙酯、3-乙酰基-5-溴-吡啶、5-溴-3-(1’-羟基乙基)-吡啶等5个化合物。以烟酸为最初原料合成上述化合物,对反应过程进行了改进,产率均有所提高。 5-溴烟酸置于高压釜中反应,合成了5-氨基烟酸。以5-氨基烟酸为原料,分别合成了5-氯烟酸和5-氟烟酸。 5-氯烟酸衍生物中合成了5-氯烟酸、5-氯烟酰胺、5-氯烟腈、5-氯烟酸乙酯、5-氯-3-乙胺-吡啶、5-氯烟醇等6个化合物。应用桑德迈耶反应,合成关键化合物-5-氯烟酸。其中,以烟酸为原料合成5-氯烟腈的路线未见报道;化合物5-氯-3-乙胺-吡啶的未见报道;对其它化合物在操作条件上进行了改进,提高了产率。 5-氟烟酸衍生物中合成了5-氟烟酸、5-氟烟酰胺、5-氟烟腈、5-氟烟酸乙酯、5-氟烟醛等5个化合物。应用希曼反应,合成关键化合物-5-氟烟酸。其中,对5-氟烟酸的合成进行了关键性的改进,产率大幅度提高;关于5-氟烟腈的文献未见报道。 目标化合物的结构经FTIR、GC/MS证实。
【学位授予单位】:浙江工业大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2003
【分类号】:O626

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