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甜菜安与甜菜宁的合成研究

刘月陇  
【摘要】: 近年来,环境保护呼声日益高涨,许多国家禁止或限制高毒农药的使用。广谱、高效、安全、低残留并与环境相容成为农药发展的方向。甜菜安与甜菜宁均属二氨基甲酸酯类除草剂,对作物十分安全,可防除甜菜田中多种阔叶杂草,效果好,土壤、甜菜块根中残留少。 本文重点研究了甜菜安与甜菜宁及其中间体间羟基苯基氨基甲酸乙酯、间羟基苯基氨基甲酸甲酯和苯基异氰酸酯、间甲基苯基异氰酸酯的合成,得到了较佳的小试合成工艺条件,并通过红外光谱、核磁共振谱、质谱等对甜菜安与甜菜宁及其中间体进行了表征。 在查阅文献的基础上,采用以间氨基苯酚和氯甲酸乙酯为原料,合成中间体间羟基苯基氨基甲酸乙酯;以间氨基苯酚和氯甲酸甲酯为原料,合成中间体间羟基苯基氨基甲酸甲酯,反应时间短,后处理简单,产品含量高,收率高。合成间羟基苯基氨基甲酸乙酯的较优反应条件为:反应温度15℃,间氨基苯酚与氯甲酸乙酯的投料比(摩尔比)为1:1.15,反应时间1小时;合成间羟基苯基氨基甲酸甲酯的较优反应条件为:反应温度10℃,间氨基苯酚与氯甲酸甲酯的投料比(摩尔比)为1:1.15,反应时间1小时。以间氨基苯酚计,间羟基苯基氨基甲酸乙酯的反应收率为94%;间羟基苯基氨基甲酸甲酯的反应收率为84%。 在苯基异氰酸酯与间甲基苯基异氰酸酯的制备中,以液态的氯甲酸三氯甲酯替代传统工艺所用的光气,大大提高了安全性。该合成工艺较优的反应条件为:苯胺及间甲基苯胺与氯甲酸三氯甲酯的投料比为1:1,回流温度下反应3小时。以苯胺计,苯基异氰酸酯的反应收率为84%;以间甲基苯胺计,间甲基苯基异氰酸酯的反应收率为95%。 甜菜安的合成中,较优的反应条件为:反应温度50℃,间羟基苯基氨基甲酸乙酯与苯基异氰酸酯的投料比(摩尔比)为1:1.1,在70℃下保温反应5小时。以间羟基苯基氨基甲酸乙酯计,反应收率≥93%,产品含量≥99%。 甜菜宁的合成中,较优的反应条件为:反应温度50℃,间羟基苯基氨基甲酸甲酯与间甲基苯基异氰酸酯的投料比(摩尔比)为1:1.1,在60℃下保温反应1小时。以间羟基苯基氨基甲酸甲酯计,反应收率≥95%,产品含量≥95%。 以间氨基苯酚计,甜菜安的反应总收率≥88%;甜菜宁的反应总收率≥80%。 小试产品甜菜安与甜菜宁原药己送往美国进行注册登记,准备进行生产性试 验。


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