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《浙江工业大学》 2005年
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1,3-噻唑烷衍生物的合成、结构和生物活性

翁建全  
【摘要】:噻唑类杂环化合物具有良好的生物活性,广泛应用于农药和医药领域。本论文以1,3-噻唑烷为先导化合物,催化合成了66个1,3-噻唑烷衍生物,其中56个为新化合物,所有化合物结构均经红外光谱、核磁共振氢谱、质谱和元素分析表征;同时,对其晶体结构和生物活性进行了研究。具体研究内容如下: 1.参照文献方法,以乙醇胺和二硫化碳为原料合成了2-硫代-1,3-噻唑烷,继而利用其与氯乙醇的硫氧交换反应合成了2-氧代-1,3-噻唑烷,并对其工艺条件进行了优化;参考相关文献,设计了一条以2-氧代-1,3-噻唑烷和O,O-二乙基硫代磷酰氯为原料合成杀线虫剂噻唑磷的工艺路线,成功得到了噻唑磷样品;该路线未见有文献报道,具有原料易得、操作简便、反应条件温和等优点。 2.在三乙胺的催化下,通过2-取代-1,3-噻唑烷与氯甲酸酯的缩合反应得到26个2-取代-1,3-噻唑烷-3-甲酸酯类化合物,其中24个为新化合物;通过对代表性化合物的X-射线单晶结构分析,证实了2-硫代-1,3-噻唑烷与氯甲酸酯的缩合产物为硫酮式,而非硫酯式结构,并发现其分子中酰胺键长显著长于典型的酰胺键长。 3.在三乙胺的催化下,通过2-取代-1,3-噻唑烷与酰氯的缩合反应得到22个3-酰基-2-取代-1,3-噻唑烷类化合物,其中16个为新化合物;通过对代表性化合物的X-射线单晶结构分析,对其结构进行了确证,同时也发现此类化合物分子中的酰胺键长较典型的酰胺键要长得多。 4.在三乙胺的催化下,通过2-取代-1,3-噻唑烷与取代苯基异氰酸酯的偶联反应得到17个N-取代苯基-2-取代-1,3-噻唑烷-3-甲酰胺类化合物,其中16个为新化合物;通过对代表性化合物的X-射线单晶结构分析,对其结构进行了确证,在发现较长的酰胺键特征的同时,还发现了此类化合物存在分子内氢键作用。 5.对以上所合成的2,3-位取代-1,3-噻唑烷衍生物进行了初步生物活性(杀虫、杀菌及除草)研究。研究结果表明,大部分化合物对部分供试菌种表现出一定的抑制活性,其中化合物3c在500mg/L浓度下对小麦白粉病菌的抑制率达到90%;
【学位授予单位】:浙江工业大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2005
【分类号】:TQ251

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【引证文献】
中国硕士学位论文全文数据库 前1条
1 杨丽萍;二氯丙烯胺的合成与热力学性质研究[D];郑州大学;2010年
【参考文献】
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10 张殷全,许仲仪,梁婉微,许燕华,陈江军;2-噻唑硫酮的两种一步合成法[J];化学试剂;2000年06期
中国硕士学位论文全文数据库 前1条
1 刘会君;杀线虫剂噻唑磷及其中间体的合成研究[D];浙江工业大学;2001年
【共引文献】
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10 吴雪平;邓天福;任锋利;;小麦种子对二氯喹啉酸的敏感性研究[J];安徽农业科学;2006年12期
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2 张兴;李广泽;马志卿;冯俊涛;陈根强;何军;万传星;;试论“农药无公害化”[A];全国安全用药技术研讨会论文集[C];2001年
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6 谢令德;贺艳萍;沈茜;刘栋枝;唐宏泉;陈传林;胡亚群;;蛇床子素防护剂的研发及应用[A];华中昆虫研究(第八卷)[C];2012年
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1 李荣春;新型季铵化壳聚糖衍生物的制备及其抑菌和抗氧化活性研究[D];新疆农业大学;2010年
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4 王影;分散液液微提取在环境水样和生物样品处理中的应用[D];吉林大学;2011年
5 朱学文;氮杂环/羧酸/Schiff碱配合物的合成与结构表征[D];郑州大学;2010年
6 王靖;十字花科作物根肿病生防放线菌研究[D];四川农业大学;2011年
7 吴昊;壳聚糖衍生物的制备及对果蔬保鲜作用研究[D];中国海洋大学;2011年
8 黄统辉;新型乙酰辅酶A羧化酶及D1蛋白酶抑制剂的设计、合成与除草活性研究[D];华中师范大学;2011年
9 张存政;新型除草剂H9201检测技术及环境残留行为[D];南京农业大学;2011年
10 张隽;氯氰菊酯降解菌株的筛选、鉴定、降解机制及应用研究[D];南京农业大学;2011年
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2 刘晓云;硫酸肟酯类化合物的合成及其除草活性研究[D];华中农业大学;2010年
3 逯晋忠;苏云金芽胞杆菌对云斑天牛的抗性研究[D];华中农业大学;2010年
4 张威;阿特拉津对几种水生植物的毒理效应及降解研究[D];华中农业大学;2010年
5 季明华;螺甲螨酯和弥拜霉素类似物的合成及其生物活性研究[D];浙江理工大学;2010年
6 贾婧;含硫蔬菜中多种农药残留的分析方法研究[D];郑州大学;2010年
7 李科玮;17种青藏高原植物提取物抑菌作用的筛选及苔草甲醇提取物抑菌机理的研究[D];甘肃农业大学;2010年
8 任娟;有机膨润土对水中克百威的吸附研究[D];中国海洋大学;2010年
9 郭峰;嘧啶衍生物的合成研究[D];华东理工大学;2011年
10 苏超;放线菌SPRI-38490的菌种鉴定及其次次级代谢产物中除草活性组分研究[D];华东理工大学;2010年
【同被引文献】
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1 洪湖;二氯丙烯胺的合成[J];安徽化工;2003年06期
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5 黄春艳;除草剂安全剂研究概况[J];黑龙江农业科学;2005年05期
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10 苏少泉;;磺酰脲类除草剂的使用与杂草抗药性[J];农药科学与管理;1993年04期
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1 王留成;直接电氧化合成烟酸过程基础及相关溶液的热力学[D];郑州大学;2005年
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1 张金艳;噁唑烷类二氯乙酰基除草剂安全剂的合成、表征与活性研究[D];东北农业大学;2001年
2 付颖;三种潜在除草剂安全剂(二氯乙酰基噁唑烷)的合成、表征与活性研究[D];东北农业大学;2002年
3 唐强;梳型聚合物的合成及降凝性能研究[D];天津大学;2007年
【二级引证文献】
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1 张燕晓;基于间十五烷基酚的一种新型季铵盐研究[D];郑州大学;2011年
【二级参考文献】
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1 李弘,姚金水,何炳林;噻唑烷类手性配体在不对称硅氢化反应中的应用(Ⅱ)[J];催化学报;1997年04期
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9 陈寒松,李正名;2,5-二吡唑基-1,3,4-噁二唑的一锅煮法合成及生物活性[J];高等学校化学学报;1998年04期
10 贺峥杰,陈文彬,马缚鹏,周正洪,唐除痴;O-烷基S-烷基(芳基)硫代磷(膦)酸衍生物与三氯氧磷的氯化反应──合成S-烷基(芳基)硫代磷(膦)酰氯酯的新方法[J];高等学校化学学报;1999年01期
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4 张艳侠;郭洪臣;袁胜华;邹龙江;;小晶粒ZSM-5沸石分子筛的合成条件探索[A];第十一届全国青年催化学术会议论文集(下)[C];2007年
5 庞宏伟;肖志友;朱必学;;新型Salen大环化合物的合成[A];全国第十四届大环化学暨第六届超分子化学学术讨论会论文专辑[C];2008年
6 李众飞;倪新龙;陶朱;薛赛凤;祝黔江;张云黔;;四环己基取代六元瓜环的合成及晶体结构[A];全国第十四届大环化学暨第六届超分子化学学术讨论会论文专辑[C];2008年
7 刘娟;王喜存;;双2,6-二取代吡啶基酰基硫脲及酰氨基硫脲的合成[A];全国第十四届大环化学暨第六届超分子化学学术讨论会论文专辑[C];2008年
8 孙京丹;王正顺;曲延萍;鞠衍巍;;国内混合废纸专用脱墨剂合成及应用[A];’2008(第十五届)全国造纸化学品开发应用技术研讨会论文集[C];2008年
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5 刘霞;英用合成细胞组合出电子器件[N];科技日报;2009年
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10 牧夫;天然诚可贵 合成功更高[N];医药经济报;2001年
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1 秦永其;新型含硫代酰胺及酯基的三唑类化合物的合成、表征及生物活性研究[D];青岛科技大学;2005年
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5 张首国;葛根素及其衍生物的合成与初步活性研究[D];中国人民解放军军事医学科学院;2005年
6 赵昆;锂离子电池复合正极材料的合成与电性能研究[D];成都理工大学;2005年
7 肖锐敏;有机锡热稳定剂的研制与开发[D];昆明理工大学;2005年
8 刘丽珍;水溶性酞菁金属配合物的合成及其与牛血清白蛋白的相互作用[D];福建师范大学;2005年
9 刘卫敏;长链烷基脯氨酸衍生物的合成及其对Aldol反应不对称催化性能研究[D];郑州大学;2005年
10 岳文强;3’-脱氧-3’-[~(18)F]氟代胸腺嘧啶脱氧核苷([~(18)F]FLT)的制备与研究[D];中国原子能科学研究院;2005年
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