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3,6-二取代苯基-S-四嗪类衍生物的合成及其抗肿瘤活性构效关系的研究

史海波  
【摘要】:为了研究3,6—二取代苯基—S—四嗪类化合物的构效关系,合成了一系列S—四嗪类衍生物,利用核磁共振氢谱,红外,质谱和元素分析及X—光晶体结构测定确证化合物结构。 酰氯或醛与取代肼反应,再经氯化制得后不同的N—取代基—α-氯代取代苯腙衍生物与三乙胺作用,得到目标产物:(1)摸索成功通过N—甲酸甲酯—α-氯代苯腙衍生物,合成了2个3,6—二取代苯基—1,4—二氢—S—四嗪—1,4—二甲酸甲酯,打通了合成1,4—位甲酸甲酯的路线。(2)通过N—取代苯基—α-氯代苯腙衍生物合成了6个3,6—二取代苯基—1,4—二氢—S—四嗪—1,4—二取代苯基化合物,其中2个为新化合物。(3)通过N—取代苯磺酰基—α-氯代苯腙衍生物合成了7个3,6—二取代苯基—1,4—二氢—S—四嗪—1,4—二取代苯砜基化合物,其中5个为新化合物,并通过晶体结构分析证明化合物结构与命名相符。新化合物分别用核磁共振氢谱,红外,质谱和元素分析表征结构。 由中国科学院上海药物研究所对上述化合物进行体外小鼠白血病细胞P—388和人肺癌细胞A—549抗癌活性的测定。但这此化合物的抗肿瘤活性并不理想,只有在高浓度时有一定的抗肿瘤抑制作用。


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