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《浙江理工大学》 2018年
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氧化氮杂环卡宾催化的脂肪醛的不对称[2+x]环化反应

袁世如  
【摘要】:自从1943年Ukαi等人首次使用含有噻唑盐结构的维生素B_1催化芳香醛的安息香缩合反应以来,氮杂环卡宾(NHC)作为一类新型的有机小分子催化剂被广泛地应用于现代有机合成中。经过数十年的快速发展,氮杂环卡宾催化的反应已经从简单的醛羰基碳的安息香缩合和Stetter反应发展到了更为复杂的醛、烯酮、羧酸、酰卤、酯等多种羰基化合物的α、β、γ、δ等不同位置的碳的不对称官能团化反应。本论文重点研究了氧化条件下氮杂环卡宾作为手性小分子催化剂活化脂肪醛的α碳来形成烯醇负离子中间体,然后利用该中间体与其它羰基化合物发生具有高度立体选择性的[2+x]环加成反应来制备多种具有潜在生物活性的多环杂环化合物。本论文共分为三章:第一章,简要介绍了有机催化中常见的脂肪醛α碳的不对称活化方法和氮杂环卡宾作为有机小分子催化剂的发展历程,着重阐述了氮杂环卡宾催化活化羰基化合物α碳来生成烯醇负离子中间体的反应。第二章,详细研究了氧化条件下氮杂环卡宾催化的脂肪醛与靛红亚胺衍生物的不对称[2+2]环加成反应,实现了温和条件下脂肪醛α碳的直接官能团化,并以较高产率、较高非对映选择性和高对映选择性合成了含有两个相邻手性中心的吲哚酮螺β-内酰胺类化合物。第三章,详细研究了氧化条件下氮杂环卡宾催化的脂肪醛与偶氮甲碱亚胺类化合物的不对称[2+3]环加成反应,以较高产率、高非对映选择性和高对映选择性制备了含有两个相邻手性中心的双环吡唑烷酮类化合物,并对反应中高立体选择性的可能来源进行了探讨。
【学位授予单位】:浙江理工大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2018
【分类号】:O621.251

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