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《浙江师范大学》 2011年
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α-糖基硫醇的制备和酰基苯并三唑的硒酰化反应研究

蒋俊燕  
【摘要】:本论文主要研究了一种新颖的一步立体选择性合成α-糖基硫醇的方法,以及酰基苯并三唑的硒酰化反应情况。全文共分三章: 第一章为绪论,主要包括两部分内容。第一部分介绍了α-糖基硫醇在糖化学发展中的重要性及其合成方法研究进展。第二部分综述了酰基苯并三唑在有机合成中的应用。 第二章发展了一种高立体选择性合成α-糖基硫醇的方法:在三甲基硅基三氟甲磺酸酯(TMSOTf)的作用下,用市售的三甲基硅基硫醚[(TMS)2S]对1,6-脱水内醚糖进行开环,以较高的产率和立体选择性得到a-糖基硫醇。本章主要研究1,6-脱水内醚糖糖环上的保护基含有钝化基时的反应情况。此时,反应速率及产率皆有所降低,但幸运的是全都得到了α构型的糖基硫醇,可以避免邻基参与情况的发生。因此这个方法可以简单有效的一步直接合成各种α-糖基硫醇,它们可以用来合成各种α-S-连接的寡糖及糖缀合物。 第三章主要研究酰基苯并三唑作为酰化试剂,对有机硒负离子进行硒酰化反应。在二碘化钐作用下,还原断裂二硒醚中的Se-Se键形成硒钐盐(RSeSmI2),与各种饱和酰基苯并三唑反应,以较高的产率得到相应的硒代酯。当酰基苯并三唑为α,β-不饱和酰基苯并三唑时,α,β-不饱和硒代酯的得率中等,主要是由于双加成副反应的发生。
【学位授予单位】:浙江师范大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2011
【分类号】:O621.25

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