收藏本站
收藏 | 手机打开
二维码
手机客户端打开本文

3-烷基-1-苄基苯并三氮唑叶立德与α,β-不饱和醛、酮、腈的反应研究

仝水田  
【摘要】:在碱的作用下,卤化3-烷基-1-苄基苯并三氮唑去质子化形成3-烷基-1-苄基苯并三氮唑叶立德。作为一类特殊的半稳定氮叶立德,它的反应性能至今尚未得到系统研究。本文主要介绍了3-烷基-1-苄基苯并三氮唑叶立德与a,p-不饱和醛、酮、腈的反应特征。 第一部分介绍了3-烷基-1-苄基苯并三氮唑叶立德与α,β-不饱和醛的加成反应。以THF/DMSO=5/1(v/v)作溶剂,t-BuOK作碱,溴化3-烷基-1-苄基苯并三氮唑原位形成氮叶立德,再与u,β-不饱和醛发生加成反应,高选择性地得到了反式吡唑啉化合物。通过1H NMR、13C NMR、IR、HRMS等方法对所得吡唑啉化合物的结构和构型进行了确认,并提出了可能的反应机理。 第二部分介绍了3-烷基-1-苄基苯并三氮唑叶立德与α,β-不饱和酮的反应。以THF/DMSO=5/1(v/v)作溶剂,3-烷基-1-苄基苯并三氮唑叶立德与α,β-不饱和脂肪酮反应,高选择性地得到了反式吡唑啉类化合物;而以DMF作溶剂,3-烷基-1-苄基苯并三氮唑叶立德与α,β-不饱和芳香酮反应却高立体选择性、高收率地得到了反式环丙烷类化合物。通过1H NMR、13C NMR、IR、HRMS以及单晶衍射等方法对所得化合物的结构和构型进行了确认,并提出了可能的反应机理、探讨了底物结构对反应结果的影响规律。 第三部分介绍了3-烷基-1-苄基苯并三氮唑叶立德与α,β-不饱和腈的反应。以THF作溶剂,3-烷基-1-苄基苯并三氮唑叶立德与苄叉丙二腈类化合物反应时,高收率地得到了反式环丙烷类化合物。然而意外的是,3-烷基-1-苄基苯并三氮唑叶立德与肉桂腈及其衍生物反应生成的主产物却是吡唑类化合物;通过1H NMR、13C NMR、以及单晶衍射等方法对所得化合物的结构和构型进行了确认,并提出了可能的反应机理。 最后,对全文进行了总结,对3-烷基-1-苄基苯并三氮唑叶立德与α,β-不饱和醛、酮、腈的反应的选择性规律进行了阐述。


知网文化
【相似文献】
中国期刊全文数据库 前20条
1 李东霞;Wittig反应的动力学及其线性自由能关系探讨[J];四川大学学报(自然科学版);1985年04期
2 文利,卫秋瑞,金硕,刘博,夏炽中;三个叶立德前体化合物的合成[J];山西大学学报(自然科学版);1999年01期
3 胡志彪,王兰英,刘雪梅;α,β-不饱和酮的新合成方法[J];华南热带农业大学学报;2001年01期
4 叶松,唐勇,戴立信;叶立德环丙烷化和环氧化反应的立体化学控制(英文)[J];中国科学院研究生院学报;2003年03期
5 陶文田,李家珍;有机胂化合物的研究(Ⅸ)——胂叶立德与芳胺、取代苯甲醛的反应[J];高等学校化学学报;1986年02期
6 黄文芳;;Wittig反应的立体化学和反应机理[J];化学通报;1986年08期
7 黄文芳;卢泽楷;张景龄;;Wittig反应的研究——Ⅴ.亚苄基烷基二苯基膦与取代芳醛的反应[J];有机化学;1987年06期
8 丁维钰;张平生;浦家齐;;膦、胂叶立德的化学与应用——Ⅰ.用红外光谱对膦、胂叶立德结构的研究[J];有机化学;1986年06期
9 刘双喜;沈配倩;;3,4,5-三甲氧基苄溴三苯基膦盐的合成[J];齐鲁药事;2007年02期
10 丁维钰;魏嘉;浦家齐;;膦、胂叶立德的化学与应用——Ⅱ.甲氧羰基亚甲基三苯基膦与2-全氟炔腈反应的研究[J];有机化学;1987年01期
11 王立华;吴江;王万林;史建国;刘晓莉;;有机合成中WITTIG反应的应用研究[J];河北北方学院学报(自然科学版);2007年04期
12 Wittig,G.;马敬骥;;从双游离基(Diylen)经过叶立德(Ylide)到我的田园生活(诺贝尔-演说,1980)[J];有机化学;1984年04期
13 丁明武,肖文精,黄文芳,吴田捷;Wittig反应的研究(ⅩⅣ)——苄基型膦叶立德Wittig反应中的阴离子效应[J];华中师范大学学报(自然科学版);1993年04期
14 李军,胡跃飞;1,3-偶极加成法合成中氮茚衍生物[J];无锡轻工大学学报;1998年02期
15 肖文精;《叶立德化学》的特色[J];华中师范大学学报(自然科学版);1994年02期
16 李安平;;WITTIG反应的溶剂效应[J];重庆工商大学学报(自然科学版);1988年01期
17 曹维力,张淑蓉,张学春,胡宏纹;吡啶、异喹啉的氰亚甲基叶立德与烯烃的反应[J];西南师范大学学报(自然科学版);1997年06期
18 金硕,郭树荣,刘博;砷叶立德前体化合物的合成[J];山西大学学报(自然科学版);2001年01期
19 韩汛;叶龙武;孙秀丽;;碲、硒叶立德在立体选择性小环化反应中的应用[J];有机化学;2009年03期
20 王红;钱明诚;许孝良;叶宁;马磊;李小年;;醋酸铑催化有机反应研究进展[J];化工生产与技术;2010年06期
中国重要会议论文全文数据库 前10条
1 江俊;徐新芳;钱宇;韩兴春;徐华栋;姜丽琴;胡文浩;;基于捕捉活泼叶立德中间体的多组分反应研究[A];中国化学会第七届有机化学学术会议图文摘要集[C];2011年
2 周蛟龙;邓超;王峥;郑君成;孙秀丽;唐勇;;羰基叶立德的分子内化学选择性环化[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年
3 王庆刚;孙秀丽;唐勇;;双反应中心的烯丙基叶立德的分子内串联反应研究[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年
4 陈帅帅;李军方;孙秀丽;唐勇;;聚乙烯负载吡啶催化的叶立德二氢呋喃环化反应研究[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年
5 胡文浩;;基于捕捉羟鎓叶立德中间体的不对称催化多组份反应研究[A];中国化学会第26届学术年会不对称催化分会场论文集[C];2008年
6 王庆刚;邓贤明;孙秀丽;唐勇;;手性硫叶立德引发的分子内串联环化反应的研究[A];中国化学会第26届学术年会有机化学分会场论文集[C];2008年
7 余磊;朱琴玉;;含富硫结构二氮芴衍生物的质子化效应,并研究了这些衍生物和质子化产物的结构、光谱和理论性质[A];苏州市自然科学优秀学术论文汇编(2008-2009)[C];2010年
8 王剑波;;钯卡宾为基础的催化反应研究[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年
9 罗宁;郑兆艳;姜权彬;余正坤;;基于Fischer卡宾化合物的N-杂环导向有机合成[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年
10 刘晓艳;谢建华;谢剑波;周其林;;手性螺环铱催化剂催化的α,β-不饱和酮的氢化[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 江俊;基于活性叶立德捕捉的新型多组份反应及其选择性调控的研究[D];华东师范大学;2013年
2 韩兴春;基于炔醛及α,β-不饱和羰基化合物捕捉活泼叶立德中间体的多组分反应研究[D];华东师范大学;2011年
3 季竞竞;基于活性叶立德的多组分反应选择性调控与Lewis酸催化的叶立德多组分反应研究[D];华东师范大学;2012年
4 徐新芳;基于活性叶立德捕捉的不对称共催化多组份反应高效构建多官能团化合物的研究[D];华东师范大学;2010年
5 朱映光;α,β-不饱和羰基化合物捕捉活性叶立德的多组分和多组分串联反应研究[D];华东师范大学;2010年
6 解洪祥;亚甲胺叶立德参与的反应在含吡咯啉的分子构架合成中的应用[D];吉林大学;2012年
7 李志成;铑(Ⅱ)催化重氮膦酸酯与醛、酮及亚胺的分子间新型反应研究[D];四川大学;2005年
8 李筱芳;1,3-偶极环加成反应合成螺杂环化合物的研究[D];天津大学;2004年
9 邵友东;亚胺的烯化和加成反应[D];中国科学技术大学;2012年
10 王华静;负氢化合物热力学性质的理论研究[D];中国科学技术大学;2009年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 仝水田;3-烷基-1-苄基苯并三氮唑叶立德与α,β-不饱和醛、酮、腈的反应研究[D];浙江师范大学;2012年
2 翟昌伟;基于捕捉铵基叶立德的三组分反应研究和两种功能有机分子的合成研究[D];华东师范大学;2010年
3 席建备;基于捕捉活性酰胺叶立德高效构建多官能团化合物的三组份反应研究[D];华东师范大学;2011年
4 莫海蓝;1,3-二取代苯骈三氮唑氮叶立德与苄叉乙酰丙酮、二苄叉环己酮反应合成二氢呋喃衍生物的研究[D];浙江师范大学;2013年
5 吕峰平;手性布朗斯特酸的合成及其在叶立德多组分反应中应用[D];河南工业大学;2011年
6 史滔达;铑(Ⅱ)催化的基于水羟鎓叶立德捕捉的Mannich-Type和Aldol-Type多组分反应研究[D];华东师范大学;2010年
7 张前炎;L-乳醛参与的Wittig及Wittig-Horner反应立体选择性的研究[D];浙江大学;2006年
8 李丹;非常规条件下Wittig反应的研究[D];浙江大学;2005年
9 蔡媚;重氮三组分反应合成新型1,2-二氢异喹啉系列化合物的研究及抗血栓药物普拉格雷的合成研究[D];华东师范大学;2010年
10 王宪沛;利用高价碘试剂构建杂环化合物的反应研究[D];兰州大学;2011年
中国重要报纸全文数据库 前1条
1 汪海;多个反应同时进行 物质合成“一步到位”[N];上海科技报;2009年
中国知网广告投放
 快捷付款方式  订购知网充值卡  订购热线  帮助中心
  • 400-819-9993
  • 010-62982499
  • 010-62783978