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硒醚离子液体的制备与表征及其在硒化物合成中的应用

王丽华  
【摘要】: 有机硒(Se)试剂由于具有特殊性质在有机合成领域得到重要应用,但普遍的学术观点认为,低分子有机硒的挥发性、恶臭、毒副作用等是限制其在后续反应以及化工进程中发展的瓶颈。为了解决这个难题,我们将Se试剂嫁接到离子液体上,制成硒功能化离子液体。硒试剂与无挥发性离子液体的结合,既避免了其挥发性与毒害性,离子液体易重复使用的特点又避免了繁琐的分离回收操作。针对后续反应,我们可根据硒试剂的特点将含硒离子液体应用于不同的反应路线中。含硒功能离子液体作为反应中间体的角色而充分显现其无挥发、稳定性高、易回收、产物易于分离等特点,将在化学化工、医药等领域体现更多潜在的应用价值。 基于以上的优点,本论文共合成了12种负载硒醚的咪唑离子液体,其结构用1H-NMR表征、FT-IR表征;通过TG-DTG测试、循环伏安法测试、电导率的测定对这12种离子液体进行热稳定性和电化学性质进行表征;并对硒代苯甲酰胺在无机纳米材料的合成应用方面做了初步尝试。研究表明: (1)以NaBH4为还原剂还原二苄基二硒醚和二苯基二硒醚,再与二卤代烃发生亲核取代制得卤代硒醚,然后采用一步反应法与甲基咪唑反应得到相应的含硒醚的氯盐咪唑离子液体。 (2)利用阴离子交换法,将NaOH、NaBF4、AgNO3与上述氯盐咪唑离子液体反应,得到氢氧根类、四氟硼酸根类和硝酸根类离子液体。 (3)通过1H-NMR表征、FT-IR测试确定合成的离子液体的结构,证实已经合成了较纯净的1-苄硒基丙基-3-甲基咪唑离子液体、1-苄硒基己基-3-甲基咪唑离子液体、1-苯硒基丙基-3-甲基咪唑离子液体。 (4)通过热重分析测试各离子液体的热稳定性,研究表明此类离子液体有较好的热稳定性,尤其是BF4-类离子液体热稳定性最好,OH-类离子液体较差;而循环伏安测试和电导率测定证实该类离子液体具有较好的电化学特性,BF4-类离子液体电化学稳定性最好,N03-类的离子液体的最容易发生电化学腐蚀。 (5)利用硒代苯甲酰胺作为硒源分别与锌盐、镉盐在120℃下水热反应成功制备了六方晶相ZnSe纳米粒子、六方晶相CdSe纳米球,紫外-可见光谱表明它们都有一定的蓝移。 负载硒醚的离子液体由于具有良好的热稳定性、导电性、比较宽的电化学窗口,并且还具有不挥发性,可以有效避免挥发与毒害等问题,减轻对环境造成的污染,是比较理想的绿色溶剂及有机硒试剂。


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