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重氮酸酯的脱氮性反应及其在氮杂薁类衍生物合成中的应用

杨良凤  
【摘要】:近年来,可见光促进的重氮化合物的有机反应广泛应用于烯烃、杂环化合物、环丙烷等有机结构单元的构建。重氮酸酯在过渡金属的光催化下,能够实现各种脱氮性反应。可见光催化脱羧偶联反应具有反应条件温和,官能团耐受性良好等优点已经被广泛应用于化学转化中。氮杂薁类衍生物具有良好的药理活性,广泛存在于天然产物及中枢神经系统药物中,它的合成引起了化学家们的兴趣。本论文主要分为四个部分,首先我们发展了芳基α-重氮酸酯与α-酮酸的脱氮和脱羧性偶联反应,实现了基于可见光脱羧的重氮酸酯的脱氮性酰基化反应,室温下完成了叔碳的选择性构筑。底物范围广泛且官能团耐受性良好,为合成一些医药、功能材料等提供了新的方法。接着我们发展了以空气作为氧化剂的可见光促进的芳基重氮酸酯的氧化反应。在有机可见光催化剂作用下,芳基重氮酸酯可以被空气中的氧气选择性氧化,通过反应条件的控制发生了芳基α-重氮酸酯的脱氮性α-氧化反应,实现了芳甲酰甲酸酯的合成。随后论文展示了可见光诱导的无光敏剂存在下的芳基重氮酸酯的自身偶联反应,来合成各种官能化的自偶联产物。最后我们发展了芳基重氮酸酯的环丙烷/开环/亚胺环化(CRI反应)反应得到氮杂薁类衍生物,对构建复杂吲哚环系具有较大的应用潜力。


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