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《中国科学技术大学》 2011年
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核苷、碳苷、Daphnodorin B和人参皂甙的合成研究

廖进喜  
【摘要】:一、应用N-苯基三氟乙酰亚胺酯给体合成核苷中间体及其类似物 核苷是合成寡聚核苷酸片段和基因的最基本的砌块,而具有治疗疾病效果的核苷和核苷酸类药物在化学药物中占有重要的地位。我们利用N-苯基三氟乙酰亚胺酯做糖基给体,用BSA或BSTFA做碱基的硅烷化试剂,在TMSOTf催化下高效率地实现了一系列呋喃型和吡喃型的N-和O-糖苷化,并且实现了核苷化合物的一锅法合成。 二、Daphnodorin B的合成及C-糖苷的合成新方法研究 Daphnodorin B是一个从中药瑞香根中分离出来的具有很好的抗菌、抗肿瘤和抗HIV-1活性的黄酮类化合物。我们从商品化的2,4,6-三羟基苯乙酮及对羟基苯甲醛出发,以Aldol缩合,Sharpless不对称双羟基化,Micheal加成,金属钯催化的Heck反应为合成的关键反应步骤,以线性14步,总收率10.3%制备出全保护的Daphnodorin B。发展了一种用Micheal加成以及Heck反应制备多取代的苯并呋喃环的方法,并证明该反应具有很好的底物普适性。同时也发展了一种由烯醇酮式的糖化合物经重排制备C-苷的方法,以及直接由异头位羟基裸露的糖与β-二酮在Lewis酸催化下直接制备C-苷的方法。 三、运用Au(Ⅰ)催化的糖基邻炔基苯甲酸酯给体进行人参皂甙的合成研究 人参自古被称为“百草之王”,具有非常好的药用功效。而人参皂苷则被认为是人参中的主要活性成分。我们以从人参茎叶提取物中分离得到的原人参二醇和原人参三醇为原料,顺利地区分出了其中各个仲羟基的反应活性,实现了选择性的保护和脱保护操作;用Au(Ⅰ)催化的糖基邻炔基苯甲酸酯做给体完成了三个人参皂甙类天然产物Ginsenoside Rh2,Chikusetsusaponin-LT8和Chikusetsusaponin L10的合成;同时对20位羟基的糖苷化反应条件进行了一系列探索。
【学位授予单位】:中国科学技术大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2011
【分类号】:TQ463

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