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“Click”基团的表/界面作用

吴起  
【摘要】: 典型的点击反应(“Click”reaction)是亚铜离子催化的叠氮基团与炔之间的环加成反应,高度选择性地形成1,2,3-三氮唑基团(即所谓click基团)。点击反应作为一种快速、高效的链接方式,在生物、医药、化学合成等众多领域都有广泛的应用,应用主要分为两个方面,一是利用其高效链接方式,二是利用其形成的1,2,3-三氮唑功能性基团,而关于后者的研究报道较少。本文的工作侧重于后者,研究1,2,3-三氮唑功能性基团的表界面性质。本论文工作主要由以下三部分工作组成。 (一)Click基团在金表面的吸附作用、及在制备高分子刷(polymer brushes)方面的应用:利用“click”反应合成了1-苄基-4-溴亚甲基-1H-[1,2,3]-三氮唑化合物,通过核磁和质谱对化合物结构进行了表征。以这种含三氮唑结构的化合物作为ATRP引发剂,引发了苯乙烯和甲基丙烯酸甲酯的活性聚合并进行了聚合动力学研究,并制备了聚苯乙烯-甲基丙烯酸甲酯嵌段共聚物。溶液中含1,2,3-三氮唑端基的聚苯乙烯可以在金片表面自组装形成单分子薄膜。 (二)含click功能侧基的嵌段共聚物的表面行为,包括相分离、蛋白质选择性吸附:通过RAFT方法制备了结构可控的聚苯乙烯-对氯甲基苯乙烯二嵌段共聚物,通过叠氮化反应和“click”反应对聚对氯甲基苯乙烯侧基进行改性,合成了含1,2,3-三氮唑结构的嵌段共聚物PS-PVBTM,通过核磁共振谱对聚合物及反应程度进行了表征。采用旋涂法在金片表面制备了PS-PVBTM薄膜,通过反射红外光谱、接触角测试、XPS以及AFM图像表征,薄膜是由微相分离的纳米胶束组成的,胶束以PS为核PVBTM为冠。通过90oC退火处理,纳米胶束转变为PS在表面的环状结构。采用SPR技术研究了PS-PVBTM薄膜与蛋白质的相互作用,发现旋涂后的PS-PVBTM薄膜只对带正电的蛋白质有吸附作用,并且在退火之后吸附量减少。 (三)含click功能侧基的嵌段共聚物的静电纺丝、用于制备纳米纤维的研究:研究了这种嵌段共聚物的静电纺丝形貌,发现这种共聚物在静电纺丝过程中会发生相分离而形成表面由胶束组成的纳米纤维。在90oC处理之后,相分离现象减弱。聚丙烯酸对静电纺丝的形貌有影响,随着聚丙烯酸含量的增加,表面胶束的直径会随之增大,而纤维直径不变。


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