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《合肥工业大学》 2009年
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苯丙素类酚酸性化合物的配位色谱分析研究

周蓓蓓  
【摘要】: 苯丙素类酚酸性化合物药理活性突出,如丹酚酸等,越来越受到药学界的重视。苯丙素类酚酸结构均含有苯丙基(Ph-C-C-C-),分离特性相似,存在稳定性差,检测条件苛刻,分离耗时长等问题,尤其是成分复杂的多酚酸混合样品,往往需要梯度洗脱法测定,与酚酸性质相近的杂质(如黄酮苷类,同分异构体等)干扰现象也很严重。 本文围绕苯丙素类酚酸色谱分离的关键技术难题,以典型化合物为对象,研究其快速配位色谱分离与分析方法。选择了多种配体,通过计算机模拟,化学计算和实验分析探讨了目标化合物与配体的配位机理,分析了配体的适用性,总结了苯丙素类酚酸的配位色谱分离规律,其研究结果如下: 1.如果分离测定一对常规方法较难分离的苯丙素类酚酸,要根据它们结构的差异来选择相应的配位色谱法,现将可能出现的结构差异分为两大类:(1)存在支链双键差异,(2)存在羧基差异。这种差异是基团数量或位置差异。当一对酚酸分子既有双键差异又有羧基差异的时候,要根据分子结构确定哪种差异占主导地位,一般来说优先选用硝酸银配位色谱法。 2.选择硝酸银,氯化钙,硼砂,尿素作为配体,采用ChemBioOffice 2008软件和依据分子力学(MM2)能量最小原则,对6种典型酚酸(丹参素,咖啡酸,菊苣酸,丹酚酸A,丹酚酸B,迷迭香酸)与4种配体配位前后体系的最小总能量进行计算,根据计算结果得到结论:对于金属配体,硝酸银的配位能力略强于氯化钙,对于非金属配体,硼砂和尿素的配位能力基本相同。几种配体配位能力强弱顺序为:Ag+Ca2+尿素≈硼砂。 3.当一对酚酸结构差异符合(1)时,宜采用银离子双键配位进行样品的色谱分离,配体优选硝酸银。依此,建立了菊苣酸和单咖啡酰酒石酸,丹酚酸B和异丹酚酸B这两对酚酸的硝酸银配位色谱分离方法,硝酸银的浓度为6~9mmol/L,分离度分别为1.5和2.3。红外,质谱等分析表明,配位是多点(n≥3)联合作用,主配位点是双键,同时受到相邻苯环和羰基的强烈影响。 4.当一对酚酸分子结构差异符合(2)时,宜采用钙离子羧基配位进行样品的色谱分离,配位剂优选氯化钙。依此,建立了丹酚酸A和B,菊苣酸和洋蓟酸这两对酚酸的配位色谱分离方法,氯化钙的浓度为5~8 mmol/L,分离度分别为1.9和1.7。主配位点是分子中的羧基,同时受到距离最近双键(直链双键或苯环大π键)电子云的强烈影响,配位是多点联合作用(n≥2)。苯环影响强于直链双键。 5.当酚酸样品的杂质具有葡糖基结构,测定此样品时可选用硼砂抑制杂质,优化测定效果。硼砂溶解后生成硼酸,硼酸分子能够与葡糖基同侧三个或以上的羟基产生氢键平衡作用,形成空间结构契合型的氢键配位,这种配位不受pH值的影响,在酚酸测定的弱酸性条件下,这种配位大大强于四羟基硼络离子(硼砂溶解后的另一种产物)与酚酸邻二酚羟基的配位。
【学位授予单位】:合肥工业大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2009
【分类号】:R91;O657.7

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