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喹唑啉,芳酰吲哚类化合物的合成研究

朱慧芝  
【摘要】:含氮杂环化合物通常具有独特的生物活性,低毒性,高内吸性,是重要的生物活性分子,在药物、精细化工体、染料敏化太阳能电池及催化材料各方面都扮演着重要角色,其中吲哚、喹唑啉及其衍生物是两类重要的含氮杂环化合物,在医药、农药等领域具有相当重要的作用,如3-芳酰吲哚衍生物表现出的广泛的生物活性:抗癌活性、抗炎作用、作为细胞溶质磷脂酶的抑制剂及近年来报道的植物抑菌作用,喹唑啉可用来抗疟疾、抗痉挛、抗炎、抗菌及消炎。基于以上重要应用,本文探索了喹唑啉及芳酰吲哚类化合物的合成新方法,并取得如下成果:论文第二章研究了咪唑并喹唑啉的新合成路线,优化了咪唑并喹唑啉的合成反应条件,产率高达99%。以2-(2-硝基苯基)-1H-苯并咪唑和苯甲醇为原料,通过控制变量法筛选合适催化剂、溶剂、摩尔比及温度,柱层析分离实验各物质,通过氢谱、碳谱检测验证反应生成物,确定为苯并咪唑并喹唑啉,并确定优化条件为:溶剂甲苯,温度120。C,反应时间24小时,催化剂Pd/C,2-(2-硝基苯基)-1H-苯并咪唑、苯甲醇和催化剂的投料摩尔比为1:5:0.02。论文第三章研究了3-芳酰吲哚衍生物的合成新方法,该线路经济简便,反应条件温和,操作步骤简单,收率高。选用具耐水、低毒和廉价易得等优点的CeCl3为催化剂,硝基烯与2-(2-吡啶基)-1H-吲哚为原料,发生酰基化反应,生成3-芳酰基吲哚衍生物,收率高达90%。之后,对反应的适用性进行验证,对原料种类进行了扩展,最高收率达98%。


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