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《安徽工程大学》 2010年 硕士论文
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水溶性壳聚糖衍生物的制备及其抗菌性能研究

宋庆平  
【摘要】: 本文以壳聚糖为原料制备了三种水溶性壳聚糖衍生物:N-羧甲基壳聚糖、N-羧乙基壳聚糖和低分子量壳聚糖。通过在壳聚糖的氨基上定向引入水溶性基团羧甲基和羧乙基,获得了N位取代的羧甲基壳聚糖和羧乙基壳聚糖。通过酸性水解获得低分子量壳聚糖,并和银离子配位制备出低分子量壳聚糖银配合物。用FT-IR、XRD、1H-NMR、13C-NMR等测试手段对产品进行了表征。并采用平板计数法和浊度法研究了N-羧甲基壳聚糖、低分子量壳聚糖及其与银的配合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草杆菌的抗菌活性。主要结果如下: (1)N-羧甲基壳聚糖的合成:以壳聚糖和氯乙酸为原料在水溶液中制备羧甲基壳聚糖,避免了价格昂贵乙醛酸原料的使用。研究了介质的pH值、投料比、反应温度、反应时间等影响因素对产品取代度的影响。结果表明:在pH为8、反应温度90℃、投料比1:5、反应时间4h,可制得取代度为1.39的羧甲基壳聚糖。并测定了产品的溶解度和等电点,用FT-IR、XRD、1H-NMR、13C-NMR表征了分子的结构,证明了羧甲基化反应发生在壳聚糖的氨基。 抗菌研究结果表明N-羧甲基壳聚糖的浓度、取代度对三种菌的抑菌效率都有一定的影响。样品浓度增加,抑菌率增加,当浓度达到5.0mg/mL时能够在24小时内完全抑制金黄色葡萄球菌的生长。当浓度达到6.0mg/mL时能够在24小时内完全抑制大肠杆菌和枯草杆菌的生长;取代度增加,抑菌率下降;抗菌结果表明羧甲基壳聚糖对金黄色葡萄球菌的抑菌作用最强,其次是枯草杆菌,对大肠杆菌的抑菌作用相对较弱。 (2)N-羧乙基壳聚糖的合成:以壳聚糖和丙烯酸为原料,在水溶剂中利用迈克尔加成方法制备了羧乙基壳聚糖。主要研究了投料比、介质的pH值、反应时间、反应温度等因素对羧乙基壳聚糖取代度的影响。结果表明:合成羧乙基壳聚糖的最佳反应条件:投料比为1:4、pH为6、反应时间为5h、反应温度为90℃,产品取代度达到0.75,反应时间优于文献报道。采用FT-IR、1H-NMR对产品进行表征,证明羧乙基化取代在壳聚糖的氨基。 (3)采用强酸对壳聚糖进行降解,制备了水溶性的低分子量壳聚糖微球,并制备出其和银离子的配合物。结果表明:低分子量壳聚糖的微球在100-200um之间。抗菌表明,当低分子量壳聚糖浓度在5mg/mL对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草杆菌24h的抑菌率分别87.1%、98.5%和86.6%。低分子量壳聚糖银配合物在浓度为4.8mg/mL对大肠杆菌6h抑菌率为100%,对枯草杆菌12h抑菌率达到100%,在浓度为5.6mg/mL对金黄色葡萄球菌12h抑菌率为100%。数据表明低分子量壳聚糖银配合物的抗菌性能优于低分子量壳聚糖。


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