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《安徽师范大学》 2012年
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炔基酮的加成反应及其在多取代烯烃和环状化合物合成中的应用研究

张继坦  
【摘要】:本论文研究了炔基酮的加成反应,通过炔基酮的加成反应合成了一系列官能团化的多取代烯烃和苯并吡喃酮或苯并呋喃酮化合物。全文共分以下两个部分: 一、Cu(OTf)_2催化下炔基酮的加成反应合成碘代烯基醚的研究。研究了Cu(OTf)_2催化下炔基酮、醇和单质碘-PhI(OAc)2的反应,通过炔基酮的加成反应一步合成了官能团化的多取代烯烃——羰基和碘取代的烯基醚。反应具有高度的区域选择性和立体选择性。产物经1HNMR、13C NMR、IR、HRMS等表征。产物(Z)-3-甲氧基-2-碘-3-苯基-1-对甲基苯基-2-丙烯-1-酮(3a)和(Z)-3-乙氧基-2-碘-3-苯基-1-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮(3l)的分子结构经X-ray单晶衍射分析确证。 二、炔基酮的分子内加成反应合成苯并含氧杂环化合物的研究。研究了在PBu3催化下,分子中含亲核性的酚羟基的炔基酮的分子内加成反应。结果表明,根据炔基酮中的取代基不同,可以分别得到苯并吡喃酮和苯并呋喃酮化合物。所得产物经1H NMR、13C NMR、IR、HRMS等表征。产物(Z)-2-(对甲基亚苄基)-苯并呋喃-3(2H)-酮(5b)的分子结构经X-ray单晶衍射分析确证。 本论文的研究结果为多取代烯烃和苯并含氧杂环化合物的合成提供了一种原料易得、操作简便的新方法。所合成的化合物中羰基、卤素等官能团的存在为其进一步转化提供了可能。
【学位授予单位】:安徽师范大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2012
【分类号】:O621.3

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