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《厦门大学》 2018年
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苝酰亚胺功能分子的烯基化反应及邻—湾位扩环研究

张丽  
【摘要】:C-H键活化和高效转化具有原子经济性和步骤经济性两大优点,因此其在具有复杂有机骨架的各类功能分子的后期修饰中表现出巨大的应用潜力。苝酰亚胺衍生物(简称PDI)是一类重要的非富勒烯类有机小分子受体材料。这类分子的高光、热稳定性、高电子迁移率和易于化学修饰等特点使其成为近年来有机半导体材料研究的热点。目前,对茈酰亚胺分子结构的修饰主要通过改变酰胺氮原子上的取代基和在PDI母核的湾位或邻位引入官能团来实现。并且,对PDI母核的选择性修饰可以有效调控PDI分子的LUMO能级。其中,PDI邻位官能团化可以在不影响分子平面结构的前提下改善PDI的溶解度、光电性能和聚集态形貌。因此,PDI邻位修饰比湾位修饰具有更广阔的的研究前景。但是由于PDI邻位碳原子上的电子云密度比湾位低,无法通过芳香亲电卤代反应进行修饰,这使得PDI邻位官能团化非常困难。本论文中,利用Ru(Ⅱ)或Rh(Ⅲ)催化的酰胺羰基导向的PDI邻位C-H键活化策略,设计并合成了一系列新型的苝酰亚胺衍生物,并对它们的光电性质、自组装行为以及分子手性对圆偏振光的响应进行了探索。主要的研究内容分为两部分:1.从 3,4,9,10-苝四酰亚胺出发,以[Ru(p-ymene)C12]2或[Cp*RhCl2]2为催化剂前体,通过母核邻位C-H键与不同烯烃底物的高区域选择性和立体选择性的氧化偶联反应,一步合成了一系列PDI邻位四烯基化产物。随后,对这类PDI衍生物的物理性质和自组装形貌的初步探究表明在PDI邻位引入烯基官能团不仅可以提高其溶解度,还可以有效调控LUMO能级和增大分子间π-π相互作用。2.在Cp*Rh(Ⅲ)催化PDI邻位选择性碘代的基础上,利用Pd(Ⅱ)催化的C-H/C-Br氧化偶联反应合成了一系列含吲哚和苯并呋喃结构的苝酰亚胺衍生物,同时也利用Pschorr环化合成了含苯并噻吩结构的茈酰亚胺衍生物。这些PDI邻-湾位扩环产物在紫外吸收与未扩环的PDI分子相比均表现出显著的红移现象,其中含有四个吲哚结构的苝酰亚胺分子具有非常稳定的轴手性,其不同对映异构体对圆偏振光具有不同的响应。
【学位授予单位】:厦门大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2018
【分类号】:O621.25

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