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《厦门大学》 2007年
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外消旋高柠檬酸内酯及新型免疫抑制剂FR901483中间体的合成研究

陈玲艳  
【摘要】: 高柠檬酸是生源途径合成赖氨酸的关键中间体,同时它在生物固氮中也是不可或缺的。到目前为止,高柠檬酸的合成还只限于实验室合成,还没有较为简短经济的合成路线形成规模化生产。 本论文包括两部分工作,第一部分是关于外消旋的高柠檬酸内酯和其同系物超高柠檬酸酯的合成研究。从廉价的2?氧代戊二酸Ⅰ出发,经三步反应以47.8%的总产率建立了合成高柠檬酸内酯Ⅱ的方法,并在此基础上合成了超高柠檬酸三乙酯Ⅲ。 第二部分是关于新型免疫抑制剂FR901483重要中间体的不对称合成研究。取得的主要结果如下: 一、以L?酪氨酸为起始原料,经氨基保护、酯化、还原和去保护基等四步合成了具有光学活性的氨基醇衍生物Ⅳ,总产率59.6%。 二、从L?天冬氨酸出发,经氨基保护、脱水成酸酐、还原等四步得到半缩醛化合物Ⅴ,后者与酪氨酸衍生物Ⅳ及氰基负离子作用,经两步反应得到了合成FR901483重要中间体Ⅵ,为FR901483的不对称合成打下了坚实的基础。 三、采用新方法成功合成了重要中间体内酰胺Ⅷ。
【学位授予单位】:厦门大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2007
【分类号】:TQ414

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【参考文献】
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【二级参考文献】
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