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反丁烯二酸基离子液体的合成及其抗菌性能研究

陈素艳  
【摘要】: 反丁烯二酸酯类是广泛使用的一类抗菌剂,它们的特点是抗菌谱广、对其它生物毒性低、环境相容性好,但其水溶性差,在使用过程中易出现分层,极大地影响了其使用效果。本论文以反丁烯二酸分子中的抗菌活性官能团α,β-不饱和羰基结构为母体,一方面通过酯化反应形成反丁烯二酸单酯,以保证合成产物的亲脂性;另一方面通过与季铵碱中和反应生成季铵盐,使其具有亲水性。即在两个羧基部位分别引入咪唑季铵和单酯基,得到“两亲”反丁烯二酸基离子液体,并初步研究了其抗菌活性。主要研究工作和结果如下: (1)反丁烯二酸单酯的合成和表征 采用顺丁烯二酸酐与醇为原料,用无水三氯化铝为异构剂进行转型,合成一系列的反丁烯二酸单酯,采用NMR、FTIR、熔点测定等方法对产品进行表征。研究了物料比、异构剂种类、异构温度、异构时间、异构剂的用量等因素对反丁烯二酸单甲酯和反丁烯二酸单辛酯产率的影响,并通过正交实验进一步优化异构化工艺。结果表明,合成反丁烯二酸单甲酯的最佳异构化工艺条件为:异构温度80℃、异构时间2 h、异构剂三氯化铝0.7 g(顺丁烯二酸酐质量的12.9%),此条件下反丁烯二酸单甲酯的产率为72.3%;合成反丁烯二酸单辛酯的最佳异构化工艺条件:异构温度100℃、异构时间4 h、异构剂三氯化铝0.2 g(顺丁烯二酸酐质量的8.1%),此条件下反丁烯二酸单辛酯的产率为61.9%。 (2)烷基甲基咪唑季铵碱的合成和表征 采用N-甲基咪唑和卤代烷,在N_2保护下合成烷基甲基咪唑季铵盐,然后过阴离子交换柱,得到烷基甲基咪唑季铵碱,采用NMR、FTIR等方法对产品进行表征。研究了物料比、反应温度、反应时间等因素对辛基甲基咪唑季铵盐产率的影响。结果表明,合成辛基甲基咪唑季铵盐的最佳工艺条件:原料摩尔比n(C_4H_7N_2)/n(C_8H_(17)Br)为1.0/1.1、反应温度65℃,反应时间25 h,烷基甲基咪唑季铵碱的产率为98.5%。 (3)反丁烯二酸基离子液体的合成和表征 反丁烯二酸单酯和烷基甲基咪唑季铵碱以等摩尔比进行中和反应,旋转蒸发除去水分,得到反丁烯二酸基离子液体,采用NMR、FTIR、电导测定等方法对产品进行表征,结果表明,所得到产物为反丁烯二酸基离子液体,且纯度较高,易溶于水。 (4)反丁烯二酸基离子液体的抗菌活性 采用光电比浊法和平板法测定反丁烯二酸基离子液体对细菌、霉菌、酵母的抗菌效果。结果表明,反丁烯二酸基离子液体水溶性强,对供试的细菌、霉菌、酵母均有较好的抗菌作用,抗菌效果优于常用的防腐抗菌剂山梨酸。其中,以带有苯环的反丁烯二酸基离子液体效果最好,对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的MIC(最低抑菌浓度)为0.2g/L,对大肠杆菌的MIC值为0.4g/L。对供试毛霉、青霉、根霉、曲霉的MIC值为0.4g/L,对啤酒酵母和白假丝酵母的MIC值分别为0.4g/L、0.6 g/L。 反丁烯二酸基离子液体在pH为4~9时具有较好的抗菌活性,且在偏碱性环境中抗菌能力更强,而常用的山梨酸只能用在酸性条件而不能在碱性条件下使用;此外,反丁烯二酸基离子液体水溶性好,克服了反丁烯二酸单酯在水中溶解度小的缺点;急性毒性试验结果为LD>60mL/kg_(体重),表明该制剂无毒,且过敏性实验也表明其不会造成皮肤过敏。综上,反丁烯二酸基离子液体有望成为新型抗菌剂。


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