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通过炔酮碳碳三键断裂合成喹唑啉酮

杨西发  
【摘要】:喹唑啉酮是一类广泛地存在于天然产物和药物分子中并具有独特生理活性的一类化合物,例如:常见于中药方剂中吴茱萸就含有具有喹唑啉酮顾家的吴茱萸次碱;存在于骆驼蒿中的生物碱也被证明对小白鼠P338细胞系有很好的杀伤作用,其有效成分含有喹唑啉酮骨架;具有喹唑啉酮母核的雷替曲塞抗肿瘤药在临床上得到很好的应用;4(3H)-喹唑啉酮在抗炎,抗菌,抗病毒方面也有诸多报道。其广泛的生理作用吸引了很多科学家对其合成方法的研究,经典的方法是通过醛类与邻氨基苯甲酰胺类反应,生成缩醛胺中间体,然后进一步通过氧化生成喹啉酮化合物,需要化学计量或大量的毒性或金属氧化剂,DDQ和KMn O4,Cu Cl2等。近些年来利用过渡金属合成喹唑啉酮类化合物也取得了很多进展,但是重金属污染,配体,当量氧化剂的应用无疑为其推广和适用带来了很多障碍。本文以炔酮与邻氨基苯甲酰胺为原料利用炔酮的两次迈克尔加成,最终断键得到了喹唑啉酮类化合物,避免了金属和过量氧化剂的适用。通过对添加剂用量,反应温度,反应物比例,溶剂等实验条件的优化,确定了较为理想的条件,之后对底物的普适性进行了考察。并得到了较为理想的结果,高效合成了具有药理活性的喹唑啉酮类化合物,并拓展到2-氨基噻吩-3-甲酰胺与炔酮的反应。本论文根据文献和反应结果提出了可能的反应机理并进行了验证实验,为合成喹唑啉酮类化合物提供了一种简单有效的方法,也为以碳碳三键断裂来构筑杂环化合物提供了一个很好的实例。


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