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《华侨大学》 2008年
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新型双亲性O-季铵盐-N,N-双烷基壳聚糖的合成及其性能研究

周景润  
【摘要】: 壳聚糖季铵盐是一类重要的壳聚糖衍生物。它不仅具有典型的季铵盐的性质,如抗菌性和保湿性,而且保持了壳聚糖原有良好的成膜性、生物相容性和生物降解等性能,在医用材料、食品工业和纺织品加工等领域有广泛的应用价值。本文合成O-季铵盐-N,N-双烷基壳聚糖,并对其单分子膜性质、自组装泡囊药物释放行为和抑菌性能进行了研究。 在合成O-季铵化壳聚糖的基础上,再对其进行N,N-双烷基化改性,得到O-季铵盐-N,N-双烷基壳聚糖(QADCS)。采用FTIR、1H NMR、EA等表征证明了所合成的产物为目标产物。合成产物可溶于氯仿、四氢呋喃和冰醋酸,热溶于N,N-二甲基甲酰胺。QADCS与N,N-双烷基壳聚糖(DCS)相比,与水的表面接触角降低,亲水性能明显提高,表现出更明显的双亲性。 O-季铵盐-N,N-双烷基壳聚糖在水面能够形成稳定的单分子膜。季铵化的N,N-双烷基壳聚糖与未季铵化的N,N-双烷基壳聚糖相比,单分子膜的崩溃压πc升高,极限分子占据面积Aex更小,最大压缩模量Cs, Max-1更大,说明O-季铵盐-N,N-双烷基壳聚糖容易形成凝聚性能和稳定性能更好的单分子膜。相同主链分子量和季铵化度相近的条件下,其单分子膜的πc、Aex和Cs, Max-1随着侧链长度的增大而增大。 O-季铵盐-N,N-双烷基壳聚糖在超声作用下能够形成自组装纳米泡囊。季铵化后的N,N-双烷基壳聚糖,不同亲水/疏水链的相互作用得到了更好的发挥,更容易形成稳定的、结构更为致密的泡囊。其载药囊泡的释放速率变慢,达到平衡的释放百分率也较低。在相同壳聚糖主链分子量和季铵化度相近的条件下,侧链烷基越长,释放速率越小,释放百分率也越低。 O-季铵盐-N,N-双烷基壳聚糖对于大肠杆菌、金黄葡萄球菌和白色念珠菌具有一定的抑菌作用,其抑菌性能主要来源于分子链上带正电荷的季铵基团。O-季铵盐-N,N-双烷基壳聚糖对大肠杆菌的抑菌效率最好,对金黄葡萄球菌次之,对白色念珠菌略差。在相同分子量和季铵化度季相近的条件下,随着烷基侧链的增加,O-季铵盐-N,N-双烷基壳聚糖的抗菌性能也随之增加。
【学位授予单位】:华侨大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2008
【分类号】:O636.1

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