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《福州大学》 2006年
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两亲性酞菁锌的合成、分离及其光物理化学性质研究

许秀枝  
【摘要】:本论文针对本课题组原采用“一锅煮”和“二酸缩合法”合成二磺酸钾基二邻苯二甲酰亚胺甲基酞菁锌(ZnPcS2P2,S代表磺酸钾基,P代表邻苯二甲酰亚胺甲基)中存在的问题,研究了采用以“二腈”为初始原料,通过“半酞菁法”合成的新工艺。首先设计合成了4-邻苯二甲酰亚胺甲基邻苯二甲腈和4-磺酸钾基邻苯二甲腈两种前驱体。其中,4-邻苯二甲酰亚胺甲基邻苯二甲腈是以4-甲基邻苯二甲酸酐为原料,通过亚胺化、酰胺化、脱水、溴化和脱溴5步反应得到,对产物进行红外吸收光谱、紫外-可见吸收光谱、质谱、氢核磁共振谱、元素分析的表征,并通过单晶X-射线衍射法测定了其结构。4-磺酸钾基邻苯二甲腈是以4-硝基邻苯二甲腈为原料,经过还原、重氮化、酰氯化、水解加碱中和得到,也对产物进行红外吸收光谱、紫外-可见吸收光谱、质谱、氢核磁共振谱、元素分析的表征。然后,以这两种邻苯二甲腈衍生物为初始原料,分别采用“概率缩合法”和“半酞菁法”合成了磺酸钾基邻苯二甲酰亚胺甲基不等同取代酞菁锌ZnPcSnP4-n型混合物。结果表明,以邻苯二甲腈衍生物为前驱体的合成路线与原先采用的“一锅煮”法和“二酸缩合法”相比,具有重现性好,收率高(~80%)的优点。 在上述合成基础上,研究了从合成产物中分离和纯化目标产物ZnPcS2P2的方法,并进行了结构表征,推测其中ZnPcS2P2-A组分可能为顺式结构。测定了它的光物理化学性质(第一激发单线态、第一激发三线态、光降解性质和单线态氧的生成速率等)和体内外抗肿瘤活性,验证了此组分具有较好的PDT光敏效果。 本论文开展了新型色谱固定相的研究,合成了三-β-(2,4-二叔丁基苯氧基)-β-(磺酰胺基)-酞菁铜键合的硅胶(SG-S-CuPc-OPhT),拟作为高效液相色谱固定相,探试用于分离酞菁类配合物的可能性,结果表明,它对等同八取代酞菁混合物、四-α-(2,4-二叔丁基苯氧基)酞菁及金属配合物和四-α-(2,2,4-三甲基-3-戊氧基)酞菁镍等异构体有一定的分离效果。 另外,以3-(2′,2′,4′-三甲基-3′-戊氧基)邻苯二甲腈为前驱体,用不同的方法合成了相应的酞菁钯配合物,通过高效液相色谱、紫外-可见吸收光谱和氢核磁
【学位授予单位】:福州大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2006
【分类号】:O627.2

【引证文献】
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【参考文献】
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【共引文献】
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9 郭术涛;两亲性可降解聚阳离子核酸载体及层层组装的核酸传递系统[D];天津大学;2011年
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3 邹敏;规整两亲性梳状共聚物合成及药控释放研究[D];西安工业大学;2011年
4 张文晶;两亲性壳寡糖纳米材料的制备[D];沈阳工业大学;2014年
5 王博妮;两亲性聚合物胶束的制备及其在毛细管电泳中应用的探索[D];江南大学;2012年
6 黄冰;两亲性双尾蝌蚪形和“8”字形共聚物的合成[D];复旦大学;2012年
7 王海波;两亲性树枝状聚酯的合成及其在药物释放中的应用[D];湘潭大学;2010年
8 刘亚男;两亲性纤维素基表面活性剂的合成、胶束化及其在乙醇中的自组装行为[D];河北工业大学;2013年
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10 蔡烨;侧链含偶氮苯的环状两亲性嵌段聚合物的合成及其性能研究[D];苏州大学;2014年
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