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福建红曲的活性物质及其医疗保健效应

黄宏南  
【摘要】:世界上,中国最早发明红曲(Chinese red yeast rice)而自古至今全国各地、日本冲绳等地的红曲制备方法均源于福建省的古田县和屏南县,近年来,随着日本东京远藤章教授从红曲霉(Monascus ruber)中分离出一种命为莫奈可林K(monacolin k)的活性物质后,众多学者对红曲的功能、安全性、抑菌性以及作用机理,分子结构等进行了广泛而深入的研究,本文采用现代分析技术高效液相色谱法和液相色谱-质谱联用仪对福建红曲所含主要特征有效成分monacolin k结构确认和含量分析并与其他红曲对照比较,取得如下结果: 1.从福建红曲中分离得到一化合物V,经鉴定为洛伐他汀(lovastatin,monacolin k)化合物V为无色针状结晶,mp 158℃-168℃(丙酮-水重结晶),易溶于极性大的有机溶媒(甲醇、乙醇、乙酸乙酯、氯仿)和碱水,不溶于石油醚及中性、酸性水中,MS给出分子离子峰404(M)结合其CNMR和HNMR数据,推测该化合物的分子式为C_(24)H_(36)O_5。IR(KBr)cm~(-1):2970(C-H)、3540(C-OH)、1720(C=0)、1660(C=C),1220(O-C-O),说明有羟基、双键和酯羰基基团。CNMR中烯碳信号128.31,131.57,133.04和129.63ppm及HNMR中烯氢信号5.53(1H,brs.),5.98(1H,d,J=9.6Hz),5.79(1H,dd,J=9.6,5.7Hz)。结合UV在230,238.6,246nm处存在最大吸收,说明分子中存在共轭双烯。~1H及~(13)CNMR数据与文献报道的洛伐他汀的数据一致,故鉴定为洛伐他汀,化学结构式见图1。 2.利用高效液相色谱仪(HPLC)配制二极管矩阵检测器(PDA)选用德国默克高效液相色谱柱Merck LiChroCART RP-18(250mm×4.6mm i.d.5 μm)以75%甲醇为流动相,PDA在210~350nm获取光谱扫描和纯度分析信息,Waters Empower色谱工作站采集数据并分析,以保留时间Rt值定性,峰面积Area定量。注入不同浓度monacolin k色谱对照品(美国Sigma)溶液,制取标准工作曲线,根据浓度-峰面积呈函数关系,计算样品溶液monacolin k的含量,研究结果揭示,来自福建屏南红曲所含monacolin k量高于我国其他地方出产的红曲。 3.运用高灵敏度液相色谱-质谱联用技术(LC-MS)在分子水平上直接测定红曲中monacolin k分子量。样品溶液与标准物质溶液分别注入LC-MS仪(Thermo-Finnigan LCQ Deca XP MAX)在电喷雾(ESI)条件下,以正电离模式:positive ionization mode毛细管温度temperature of the capillary,350℃;喷电压spray voltage,4.5kv;capillary


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