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《漳州师范学院》 2012年
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萘普生在多糖类手性固定相上的拆分机理研究

项翠  
【摘要】:色谱手性固定相法是目前分离提纯手性化合物单一对映体最有效的方法之一。因此,对映体手性识别机理的研究及手性固定相的制备意义重大。本文主要探讨了萘普生在多糖类手性固定相(Chiralpak IA和Chiralcel OD-H柱)上的手性识别机理。 本论文主要包括以下几方面: 1.引言部分系统介绍了手性识别研究的意义,以及目前手性识别分析的发展现状。简要介绍了对映体分离的意义和常用方法。对Pirkle型手性固定相,蛋白质手性固定相,大环抗生素手性固定相,配体交换手性固定相,分子印迹手性固定相和聚合物手性固定相(包括多糖衍生物手性固定相)研究及进展进行了简要的评述。对手性拆分过程的热力学方法进行了评述,解释了两对映体洗脱顺序反转的现象。 2.以萘普生为拆分底物,在正相色谱条件下考察了其在多糖类手性柱Chiralpak IA柱上的手性识别机理,考察了极性醇添加剂的种类及含量、温度等对手性拆分的影响,对手性识别机理进行了深入的探讨。观察到两种反常现象,一种是溶剂诱导洗脱顺序反转的现象,极性醇修饰剂种类和含量都可引起反转。同样色谱条件下,观察到峰变形的另一反常现象。醋酸的系统峰可能是导致峰变形的原因。可见,在溶剂诱导下萘普生对映体的洗脱顺序发生了反转。未观察到温度诱导下对映体洗脱顺序发转的现象。结合先前联萘酚在Chiralpak IA柱上手性拆分的实验,为了形象地说明这些微妙的现象,提出了“温度诱导手性识别盲区”和“溶剂诱导手性识别盲区”概念。而且远离盲区,拆分效果更好。因此,在研究手性柱对映分离手性化合物的实验中,应尽量优化色谱条件,使其远离盲区,得到较好的手性分离效果。结合范霍夫方程和计量置换保留理论对反转原因进行了阐释,指出手性识别机理探讨中存在的一些误区。初步考查了联萘酚二乙酸酯和联萘酚二肉桂酸酯在Chiralpak IA柱上的手性拆分。 3.研究了萘普生在涂覆型手性固定相Chiralcel OD-H上的手性拆分,考察了极性醇添加剂的种类及含量、温度等对手性拆分的影响,实验中未观察到温度和溶剂诱导对映异构体洗脱顺序反转的现象。
【学位授予单位】:漳州师范学院
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2012
【分类号】:O657.7

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【参考文献】
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